QuímicaFácilCuestión · 1,5 pts

Isomería

Andalucía · 2021 · Julio

Enunciado

Bloque B · B6. Dados los siguientes compuestos orgánicos, A:

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{OH}

y B:

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{O}\!-\!\text{CH}_3

:

a) Justifique si son isómeros.

b) Justifique cuál de ellos es más soluble en agua.

c) Indique cuál de ellos reacciona con

\text{H}_2\text{SO}_4

/calor y escriba la reacción.

Comprobar el resultadocompara con lo que te ha salido

Resultado

\boxed{\;\textbf{a) SÍ: ambos son } \text{C}_3\text{H}_8\text{O} \Rightarrow \text{isomería de } \textbf{función}\;}

\boxed{\;\textbf{b) A (propan-1-ol): forma enlaces de hidrógeno como donante y aceptor}\;}

\boxed{\;\textbf{c) A: } \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4, \Delta} \text{CH}_3\text{CH}\!=\!\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O}\;}

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Estrategia

Identifica primero los dos compuestos y sus grupos funcionales:

\textbf{A} = \text{propan-1-ol} \;(\textbf{alcohol}, \; \text{R}\!-\!\text{OH})

\textbf{B} = \text{metoxietano} \;(\textbf{éter}, \; \text{R}\!-\!\text{O}\!-\!\text{R}')

La diferencia clave, que resuelve b) y c), es que el alcohol tiene un hidrógeno unido al oxígeno y el éter no.

Desarrollo

a) Sí son isómeros, y de función.

Fórmulas moleculares:

\textbf{A}: \; \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH} \;\to\; \text{C}: 3, \; \text{H}: 3+2+2+1 = 8, \; \text{O}: 1 \;\Rightarrow\; \mathbf{C_3H_8O}

\textbf{B}: \; \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OCH}_3 \;\to\; \text{C}: 3, \; \text{H}: 3+2+3 = 8, \; \text{O}: 1 \;\Rightarrow\; \mathbf{C_3H_8O}

Coinciden. Y como sus grupos funcionales son distintos (alcohol frente a éter), se trata de isomería de función:

\text{R}\!-\!\text{O}\!-\!\text{H} \;(\text{alcohol}) \qquad \text{frente a} \qquad \text{R}\!-\!\text{O}\!-\!\text{R}' \;(\text{éter})

b) El compuesto A (propan-1-ol) es más soluble.

Los dos tienen oxígeno y son moléculas polares, pero solo el alcohol dispone de un hidrógeno unido al oxígeno:

A (alcohol): puede actuar como donante y aceptor de enlaces de hidrógeno frente al agua. Se establece una red completa de interacciones y el propan-1-ol resulta totalmente miscible.
B (éter): su oxígeno tiene pares solitarios, así que puede aceptar enlaces de hidrógeno del agua, pero no donarlos. La interacción es más débil y su solubilidad, bastante menor (es solo parcialmente soluble).

La diferencia se aprecia también en los puntos de ebullición, que reflejan las fuerzas entre moléculas del mismo tipo:

T_{\text{eb}}(\text{A}) = 97\ ^\circ\text{C} \;\ggg\; T_{\text{eb}}(\text{B}) = 7\ ^\circ\text{C}

Casi noventa grados por la misma razón: el éter no puede formar puentes de hidrógeno consigo mismo.

c) Reacciona el compuesto A, mediante una deshidratación.

Los éteres son notablemente inertes: no tienen hidrógeno ácido ni grupo saliente fácil, y por eso se usan como disolventes precisamente por su falta de reactividad. El compuesto B no reacciona en esas condiciones.

Los alcoholes, en cambio, sufren deshidratación con ácido sulfúrico concentrado en caliente:

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\text{OH} \;\xrightarrow{\;\text{H}_2\text{SO}_4,\ 170\ ^\circ\text{C}\;}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O}

\boxed{\textbf{Propeno} + \text{agua}}

Se elimina el

-\text{OH}

de un carbono y un hidrógeno del contiguo, generando un doble enlace.

\textbf{Tipo: eliminación (deshidratación intramolecular)}

Matiz sobre la temperatura: a unos

140\ ^\circ

C la deshidratación sería intermolecular y daría un éter (dipropiléter) en lugar del alqueno. Es el mismo reactivo, distinto producto según las condiciones.

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

Consejo

El par alcohol / éter es el ejemplo canónico de isomería de función, y conviene tener presente el más famoso de todos: $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \;(\text{etanol}, \; 78\ ^\circ\text{C}) \qquad \text{CH}_3\text{OCH}_3 \;(\text{dimetiléter}, \; -24\ ^\circ\text{C})$ Misma fórmula $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$ , cien grados de diferencia y propiedades completamente distintas. Todo por la posición de un hidrógeno.

Y en b), matiza la respuesta: el éter no es insoluble, es menos soluble. Puede aceptar enlaces de hidrógeno del agua aunque no pueda donarlos, y por eso se disuelve algo. Ese matiz demuestra comprensión del mecanismo, no solo memoria de la regla.