Reacciones orgánicas

a) FALSA.

La hidratación en medio ácido sigue la regla de Markovnikov: el $\text{H}$ se une al $\text{C}_1$ (que tiene dos hidrógenos) y el $-\text{OH}$ al $\text{C}_2$:$$\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \;\xrightarrow{\;\text{H}_2\text{SO}_4\;}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}(\text{OH})\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3$$$$\textbf{Butan-2-ol}$$El producto es un alcohol saturado: ya no tiene doble enlace. Y sin doble enlace no puede haber isomería geométrica, que necesita precisamente la rigidez del $\text{C}\!=\!\text{C}$ para impedir el giro.

Lo que sí presenta el butan-2-ol es isomería óptica: su $\text{C}_2$ lleva $-\text{OH}$, $-\text{CH}_3$, $-\text{CH}_2\text{CH}_3$ y $-\text{H}$, cuatro grupos distintos. Existen dos enantiómeros, pero eso es otra cosa.

b) FALSA. El producto sí presenta isomería óptica.

Aplicando Markovnikov de nuevo, el cloro se une al $\text{C}_2$:$$\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 + \text{HCl} \;\longrightarrow\; \text{CH}_3\!-\!\text{CHCl}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3$$$$\textbf{2-Clorobutano}$$Analizamos el $\text{C}_2$:$$-\text{Cl} \qquad -\text{CH}_3 \qquad -\text{CH}_2\text{CH}_3 \qquad -\text{H}$$Los cuatro sustituyentes son distintos, luego es un carbono quiral y la molécula presenta isomería óptica: existe como dos enantiómeros que desvían el plano de la luz polarizada en sentidos opuestos.

(El producto minoritario, el 1-clorobutano, sí sería aquiral, pero el mayoritario es el 2-clorobutano.)

c) FALSA. La hidrogenación da un alcano, no un alquino.$$\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 + \text{H}_2 \;\xrightarrow{\;\text{Ni, Pd o Pt}\;}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3$$$$\textbf{Butano} \;(\text{un alcano})$$La afirmación invierte el sentido de la reacción. La hidrogenación satura: elimina insaturaciones, no las crea.$$\text{alquino} \;(\text{C}\!\equiv\!\text{C}) \;\xrightarrow{\;+\text{H}_2\;}\; \text{alqueno} \;(\text{C}\!=\!\text{C}) \;\xrightarrow{\;+\text{H}_2\;}\; \text{alcano} \;(\text{C}\!-\!\text{C})$$Para ir en sentido contrario, del alqueno al alquino, harían falta eliminaciones (por ejemplo, adicionar $\text{Br}_2$ para obtener 1,2-dibromobutano y hacerle después una doble deshidrohalogenación con $\text{KOH}$ en etanol, que da but-1-ino), nunca una hidrogenación.