Bloque B · B4. Complete las siguientes reacciones, indicando de qué tipo son: a) \text{CH}_2\!=\!\text{CH}_2 + \text{Br}_2 \longrightarrow b) \text{C}_6\text{H}_6\ (\text{benceno}) + \text{Cl}_2 \longrightarrow c) \text{CH}_3\text{CHClCH}_3 + (\text{etanol}/\text{KOH}) \longrightarrow

QuímicaMedioCuestión · 1,5 pts

Reacciones orgánicas

Andalucía · 2021 · Reserva 3

Enunciado

Bloque B · B4. Complete las siguientes reacciones, indicando de qué tipo son:

a)

\text{CH}_2\!=\!\text{CH}_2 + \text{Br}_2 \longrightarrow

\text{C}_6\text{H}_6\ (\text{benceno}) + \text{Cl}_2 \longrightarrow

\text{CH}_3\text{CHClCH}_3 + (\text{etanol}/\text{KOH}) \longrightarrow

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Resultado

\boxed{\;\textbf{a) } \text{CH}_2\text{BrCH}_2\text{Br} \;(\text{1,2-dibromoetano}) \;-\; \textbf{adición}\;}

\boxed{\;\textbf{b) } \text{C}_6\text{H}_5\text{Cl} + \text{HCl} \;(\text{clorobenceno}) \;-\; \textbf{sustitución}\;}

\boxed{\;\textbf{c) } \text{CH}_3\text{CH}\!=\!\text{CH}_2 + \text{KCl} + \text{H}_2\text{O} \;(\text{propeno}) \;-\; \textbf{eliminación}\;}

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

Identifica el sustrato en cada caso, porque de él depende el tipo de reacción:

Sustrato	Comportamiento típico
Alqueno (doble enlace)	adición
Aromático (benceno)	sustitución electrófila
Haluro de alquilo + base fuerte en alcohol	eliminación

El apartado c) tiene una sutileza: el mismo reactivo (

\text{KOH}

) da eliminación en medio alcohólico y sustitución en medio acuoso. La palabra "etanol" del enunciado es la pista.

Desarrollo

a) Adición de bromo al eteno.

El doble enlace, rico en electrones, ataca a la molécula de bromo y se adicionan los dos átomos, uno a cada carbono:

\text{CH}_2\!=\!\text{CH}_2 + \text{Br}_2 \;\longrightarrow\; \text{CH}_2\text{Br}\!-\!\text{CH}_2\text{Br}

\boxed{\textbf{1,2-Dibromoetano}}

\textbf{Tipo: adición electrófila (halogenación)}

Esta reacción es el ensayo clásico de insaturación: el agua de bromo, de color pardo-rojizo, se decolora al instante en presencia de un alqueno o un alquino, mientras que con un alcano no ocurre nada (salvo que se ilumine).

b) Cloración del benceno.

Pese a tener tres dobles enlaces formales, el benceno no da adiciones en condiciones normales: sus seis electrones

\pi

están deslocalizados y esa aromaticidad lo estabiliza en unos

150\ \text{kJ}\cdot\text{mol}^{-1}

. Prefiere sustituir un hidrógeno y conservar el anillo intacto.

Con un catalizador ácido de Lewis (

\text{FeCl}_3

\text{AlCl}_3

), que genera el electrófilo:

\text{C}_6\text{H}_6 + \text{Cl}_2 \;\xrightarrow{\;\text{FeCl}_3\;}\; \text{C}_6\text{H}_5\text{Cl} + \text{HCl}

\boxed{\textbf{Clorobenceno} + \text{cloruro de hidrógeno}}

\textbf{Tipo: sustitución electrófila aromática (halogenación)}

c) Eliminación en el 2-cloropropano.

El

\text{KOH}

disuelto en etanol (medio poco polar) actúa como base fuerte y arranca un hidrógeno del carbono contiguo al del cloro, formando un doble enlace:

\text{CH}_3\!-\!\text{CHCl}\!-\!\text{CH}_3 \;\xrightarrow{\;\text{KOH}/\text{etanol},\ \Delta\;}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}_2 + \text{KCl} + \text{H}_2\text{O}

\boxed{\textbf{Propeno}}

\textbf{Tipo: eliminación (deshidrohalogenación)}

El detalle del disolvente. Si el

\text{KOH}

estuviera disuelto en agua, actuaría como nucleófilo en lugar de como base y la reacción sería una sustitución:

\text{CH}_3\!-\!\text{CHCl}\!-\!\text{CH}_3 \;\xrightarrow{\;\text{KOH}/\text{H}_2\text{O}\;}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}(\text{OH})\!-\!\text{CH}_3 + \text{KCl}

dando propan-2-ol. Mismo reactivo, mismo sustrato, dos productos distintos según el disolvente.

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

Consejo

El apartado b) es el que más se falla: la tentación es escribir una adición al anillo, como si el benceno fuese un alqueno. Memoriza la frase:

> "El benceno sustituye, no adiciona."

Sus cuatro reacciones típicas son todas sustituciones electrófilas: halogenación ( $\text{X}_2$ / $\text{FeX}_3$ ), nitración ( $\text{HNO}_3$ / $\text{H}_2\text{SO}_4$ ), sulfonación ( $\text{H}_2\text{SO}_4$ fumante) y alquilación de Friedel-Crafts ( $\text{RX}$ / $\text{AlCl}_3$ ).

Y en c), fíjate siempre en el disolvente cuando aparezca $\text{KOH}$ o $\text{NaOH}$ sobre un haluro de alquilo: $\text{KOH}/\text{alcohol} \to \textbf{eliminación} \;(\text{alqueno}) \qquad \text{KOH}/\text{agua} \to \textbf{sustitución} \;(\text{alcohol})$ El enunciado escribe "(etanol/KOH)" precisamente para señalar cuál de los dos caminos quiere.