Problema resuelto de Química: Reacciones orgánicasSelectividad (PAU) · Comunitat Valenciana 2020 · Julio

a) Oxidación. El etanal (acetaldehído) tiene el grupo carbonilo en un extremo, con un H unido al carbono, que se oxida con facilidad. Con un oxidante fuerte como el permanganato de potasio el grupo $-\text{CHO}$ pasa a $-\text{COOH}$:$$\underset{\text{etanal}}{\text{CH}_3\text{-CHO}} \xrightarrow{\ \text{KMnO}_4,\ \text{calor}\ } \underset{\text{ácido etanoico}}{\text{CH}_3\text{-COOH}}$$El producto es el ácido etanoico (ácido acético).

b) Eliminación (deshidratación). El ácido sulfúrico concentrado y en caliente arranca el grupo OH de un carbono y un H del carbono vecino, que salen como una molécula de agua, y entre esos dos carbonos se forma un doble enlace. En el butan-1-ol el OH está en el C1 y el único carbono vecino es el C2:$$\underset{\text{butan-1-ol}}{\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{OH}} \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4,\ \text{calor}\ } \underset{\text{but-1-eno}}{\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH=CH}_2} + \text{H}_2\text{O}$$El producto orgánico es el but-1-eno (1-buteno).

c) Adición. El HCl se adiciona al doble enlace: el H se une a uno de los carbonos y el Cl al otro, y el doble enlace pasa a simple. Como el but-2-eno es simétrico, da igual a qué carbono vaya cada uno (la regla de Markovnikov no distingue aquí) y sale un único producto:$$\underset{\text{but-2-eno}}{\text{CH}_3\text{-CH=CH-CH}_3} + \text{HCl} \longrightarrow \underset{\text{2-clorobutano}}{\text{CH}_3\text{-CHCl-CH}_2\text{-CH}_3}$$El producto es el 2-clorobutano.

d) Sustitución. El carbono unido al bromo tiene una carga parcial positiva, y el ion hidróxido (un nucleófilo) lo ataca y desplaza al bromuro:$$\underset{\text{bromoetano}}{\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-Br}} + \text{OH}^- \longrightarrow \underset{\text{etanol}}{\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-OH}} + \text{Br}^-$$El producto orgánico es el etanol. (Con una base fuerte en medio alcohólico y en caliente predominaría la eliminación de HBr, que daría eteno; la sustitución es la reacción esperada con $\text{OH}^-$ en disolución acuosa.)

e) Polimerización. Con calor y un catalizador, las moléculas de eteno (etileno) se unen unas a otras: se rompe el enlace π de cada doble enlace y los carbonos se enlazan formando una cadena muy larga:$$n\,\underset{\text{eteno}}{\text{CH}_2\text{=CH}_2} \xrightarrow{\ \text{calor, catalizador}\ } \underset{\text{polietileno}}{-\!\left(\text{CH}_2\text{-CH}_2\right)_n\!-}$$El producto es el polieteno (polietileno), un polímero de adición.