Problema resuelto de Química: Reacciones orgánicasSelectividad (PAU) · Comunitat Valenciana 2020 · Septiembre

a) Combustión del metano$$\text{CH}_4\text{(g)} + 2\,\text{O}_2\text{(g)} \longrightarrow \text{CO}_2\text{(g)} + 2\,\text{H}_2\text{O}$$Reactivo orgánico: metano. Productos: dióxido de carbono y agua. Es una combustión completa: el carbono pasa a $\text{CO}_2$ y el hidrógeno a $\text{H}_2\text{O}$; la ecuación ya está ajustada con los coeficientes del enunciado.

b) Sustitución nucleófila del cloroetano$$\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-Cl} + \text{OH}^- \longrightarrow \text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-OH} + \text{Cl}^-$$Reactivo orgánico: cloroetano. Productos: etanol e ion cloruro. El ion hidróxido ataca al carbono unido al cloro (que está cargado parcialmente positivo, porque el Cl es más electronegativo) y lo sustituye; el cloro sale como $\text{Cl}^-$. Como es en disolución acuosa, predomina la sustitución frente a la eliminación (que daría eteno con una base fuerte en medio alcohólico y en caliente).

c) Hidrogenación del but-2-eno$$\text{CH}_3\text{-CH=CH-CH}_3 + \text{H}_2 \xrightarrow{\text{catalizador}} \text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_3$$Reactivo orgánico: but-2-eno (2-buteno). Producto: butano. El hidrógeno se adiciona al doble enlace, un átomo de H en cada carbono, y el alqueno se convierte en el alcano saturado. El catalizador (Pt, Pd o Ni) es necesario para que la reacción sea rápida.

d) Oxidación del propan-1-ol$$\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-OH} \xrightarrow[\text{H}_2\text{SO}_4]{\text{KMnO}_4} \text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-COOH}$$Reactivo orgánico: propan-1-ol (1-propanol). Producto: ácido propanoico. Es un alcohol primario: con un oxidante fuerte como el permanganato en medio ácido se oxida primero a aldehído (propanal, $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CHO}$) y este, a su vez, a ácido carboxílico, que es el producto final.