QuímicaFácilCuestión · 1,5 pts

Problema resuelto de Química: IsomeríaSelectividad (PAU) · País Vasco 2020 · Julio (ordinaria)

País Vasco · 2020 · Julio (ordinaria)
Enunciado
Indicar el tipo de isomería que existe en cada una de las siguientes parejas de compuestos.

a) Pentanal y pentan-2-ona. (0,5 puntos)

b) Pentan-2-ona y pentan-3-ona. (0,5 puntos)

c) Ácido butanoico y ácido metilpropanoico. (0,5 puntos)
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Resultado
a) Isomería de función (aldehído frente a cetona, C5H10O\text{C}_5\text{H}_{10}\text{O}).

b) Isomería de posición (cetona en C2 frente a C3, C5H10O\text{C}_5\text{H}_{10}\text{O}).

c) Isomería de cadena (cadena lineal frente a ramificada, C4H8O2\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2).
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
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Estrategia

Dos compuestos son isómeros si tienen la misma fórmula molecular y distinta estructura. Para saber de qué tipo, se escribe la fórmula semidesarrollada de cada uno y se compara qué cambia:
  • si cambia el grupo funcional, isomería de función;
  • si el grupo es el mismo pero está en otro carbono, de posición;
  • si cambia la forma del esqueleto de carbonos (lineal o ramificado), de cadena.
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Desarrollo

a) Pentanal y pentan-2-onaCH3−CH2−CH2−CH2−CHOpentanalCH3−CO−CH2−CH2−CH3pentan-2-ona\underset{\text{pentanal}}{\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CHO}} \qquad \underset{\text{pentan-2-ona}}{\text{CH}_3{-}\text{CO}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3}Los dos tienen la fórmula molecular C5H10O\text{C}_5\text{H}_{10}\text{O}, pero el primero es un aldehído (carbonilo en el extremo de la cadena) y el segundo una cetona (carbonilo en un carbono intermedio). Distinto grupo funcional: isomería de función.

b) Pentan-2-ona y pentan-3-onaCH3−CO−CH2−CH2−CH3pentan-2-onaCH3−CH2−CO−CH2−CH3pentan-3-ona\underset{\text{pentan-2-ona}}{\text{CH}_3{-}\text{CO}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3} \qquad \underset{\text{pentan-3-ona}}{\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CO}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3}Misma fórmula (C5H10O\text{C}_5\text{H}_{10}\text{O}), misma cadena lineal de cinco carbonos y el mismo grupo funcional (cetona), pero en el carbono 2 en un caso y en el 3 en el otro: isomería de posición.

c) Ácido butanoico y ácido metilpropanoicoCH3−CH2−CH2−COOHaˊcido butanoicoCH3−CH(CH3)−COOHaˊcido metilpropanoico\underset{\text{ácido butanoico}}{\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{COOH}} \qquad \underset{\text{ácido metilpropanoico}}{\text{CH}_3{-}\text{CH(CH}_3){-}\text{COOH}}Los dos son ácidos carboxílicos de fórmula C4H8O2\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2; el primero tiene la cadena lineal y el segundo ramificada (un metilo en el carbono 2). Cambia el esqueleto carbonado: isomería de cadena.
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
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Consejo

Escribe siempre las dos fórmulas semidesarrolladas y la fórmula molecular común: demostrar que son isómeros (misma fórmula) y señalar qué cambia es lo que justifica la respuesta, no solo el nombre del tipo de isomería.
Paso 1 de 3
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