Problema resuelto de Química: Reacciones orgánicasSelectividad (PAU) · País Vasco 2020 · Julio (ordinaria)

a) Adición de bromo al doble enlace$$\underset{\text{eteno}}{\text{CH}_2{=}\text{CH}_2} + \underset{\text{bromo}}{\text{Br}_2} \longrightarrow \underset{\text{1,2-dibromoetano}}{\text{CH}_2\text{Br}{-}\text{CH}_2\text{Br}}$$Es una reacción de adición (halogenación de un alqueno): se rompe el enlace $\pi$ del doble enlace y se une un átomo de bromo a cada carbono. El producto es saturado.

b) Eliminación (deshidrohalogenación)$$\underset{\text{2-cloropropano}}{\text{CH}_3{-}\text{CHCl}{-}\text{CH}_3} + \underset{\text{hidróxido de sodio}}{\text{NaOH}} \xrightarrow{\ \Delta\ } \underset{\text{propeno}}{\text{CH}_2{=}\text{CH}{-}\text{CH}_3} + \underset{\text{cloruro de sodio}}{\text{NaCl}} + \underset{\text{agua}}{\text{H}_2\text{O}}$$Es una reacción de eliminación: la base fuerte arranca un H de un carbono vecino y sale el cloro; entre los dos carbonos se forma un doble enlace. Al ser el 2-cloropropano simétrico, solo puede salir propeno. En competencia, y sobre todo sin calentar o en disolución acuosa, el $\text{OH}^-$ puede sustituir al cloro (sustitución) y dar algo de propan-2-ol, $\text{CH}_3{-}\text{CH(OH)}{-}\text{CH}_3$; el calor favorece la eliminación.

c) Oxidación de un alcohol secundario$$\underset{\text{propan-2-ol}}{\text{CH}_3{-}\text{CH(OH)}{-}\text{CH}_3} \xrightarrow[\text{H}_2\text{SO}_4,\ \text{H}_2\text{O}]{\ \text{CrO}_3\ } \underset{\text{propanona (acetona)}}{\text{CH}_3{-}\text{CO}{-}\text{CH}_3}$$Es una reacción de oxidación (redox): el trióxido de cromo en medio ácido oxida el alcohol secundario a cetona; el carbono que lleva el OH pierde su hidrógeno y pasa a ser un grupo carbonilo $\text{C}{=}\text{O}$. Una cetona no se oxida más en estas condiciones.

d) Esterificación$$\underset{\text{ácido etanoico}}{\text{CH}_3{-}\text{COOH}} + \underset{\text{propan-1-ol}}{\text{HO}{-}\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3} \overset{\text{H}_2\text{SO}_4}{\rightleftharpoons} \underset{\text{etanoato de propilo}}{\text{CH}_3{-}\text{COO}{-}\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3} + \underset{\text{agua}}{\text{H}_2\text{O}}$$Es una reacción de condensación (esterificación): el ácido y el alcohol se unen con pérdida de una molécula de agua y forman un éster, el etanoato de propilo (acetato de propilo). Es un equilibrio; el ácido sulfúrico solo lo cataliza.