QuímicaMedioCuestión · 1,5 pts

IsomeríaSelectividad (PAU) · País Vasco 2020 · Julio (extraordinaria)

País Vasco · 2020 · Julio (extraordinaria)
Enunciado
Nombrar y dibujar las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes compuestos:

a) Tres isómeros de fórmula molecular C3H6O2\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2. (0,75 puntos)

b) Cuatro alcoholes de fórmula molecular C4H10O\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}. (0,75 puntos)
Comprobar el resultadocompara con lo que te ha salido
Resultado
a) Ácido propanoico CH3−CH2−COOH\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{COOH}; etanoato de metilo CH3−COO−CH3\text{CH}_3{-}\text{COO}{-}\text{CH}_3; metanoato de etilo H−COO−CH2−CH3\text{H}{-}\text{COO}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3.

b) Butan-1-ol, butan-2-ol, 2-metilpropan-1-ol y 2-metilpropan-2-ol.
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
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Estrategia

Lo primero es contar las insaturaciones. C3H6O2\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2 tiene dos hidrógenos menos que el alcano de tres carbonos (C3H8\text{C}_3\text{H}_8): hay un doble enlace (o un ciclo). Con dos oxígenos y un C=O, lo natural es un ácido carboxílico o un éster, que son isómeros de función entre sí.

C4H10O\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O} no tiene insaturaciones: es un alcohol (o un éter) saturado de cuatro carbonos. Los cuatro alcoholes salen combinando la cadena (lineal o ramificada) con la posición del OH.
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Desarrollo

a) Isómeros de C3H6O2\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2

Tres isómeros de función, cada uno con un grupo carbonilo:
  • Ácido propanoico: CH3−CH2−COOH\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{COOH} (ácido carboxílico).
  • Etanoato de metilo (acetato de metilo): CH3−COO−CH3\text{CH}_3{-}\text{COO}{-}\text{CH}_3 (éster).
  • Metanoato de etilo (formiato de etilo): H−COO−CH2−CH3\text{H}{-}\text{COO}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3 (éster).
Los tres tienen 3 C, 6 H y 2 O. También valdrían otros, como la 1-hidroxipropan-2-ona (CH3−CO−CH2OH\text{CH}_3{-}\text{CO}{-}\text{CH}_2\text{OH}) o el 2-hidroxipropanal (CH3−CHOH−CHO\text{CH}_3{-}\text{CHOH}{-}\text{CHO}), con dos grupos funcionales.

b) Alcoholes de C4H10O\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}

Con cadena lineal de cuatro carbonos, el OH puede ir en un extremo o en un carbono interior (isomería de posición):
  • Butan-1-ol: CH3−CH2−CH2−CH2OH\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2\text{OH}
  • Butan-2-ol: CH3−CH2−CHOH−CH3\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CHOH}{-}\text{CH}_3
Con cadena ramificada (isomería de cadena), sobre el esqueleto del metilpropano:
  • 2-Metilpropan-1-ol: CH3−CH(CH3)−CH2OH\text{CH}_3{-}\text{CH}(\text{CH}_3){-}\text{CH}_2\text{OH}
  • 2-Metilpropan-2-ol: (CH3)3C−OH(\text{CH}_3)_3\text{C}{-}\text{OH}
No hay más alcoholes de esa fórmula (el C4H10O\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O} también puede ser un éter, como el dietil éter, pero se piden alcoholes).
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
3

Consejo

Antes de buscar isómeros, cuenta las insaturaciones comparando con el alcano CnH2n+2\text{C}_n\text{H}_{2n+2}: te dice si necesitas un doble enlace, y con él qué grupos funcionales caben. Comprueba después que cada fórmula que escribes tiene exactamente los mismos átomos que la molecular.
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