Problema resuelto de Química: Reacciones orgánicasSelectividad (PAU) · País Vasco 2020 · Julio (extraordinaria)

a) Adición de HCl al propeno: FALSA

En la adición de un haluro de hidrógeno a un alqueno asimétrico se cumple la regla de Markovnikov: el hidrógeno se une al carbono del doble enlace que ya tiene más hidrógenos (el $\text{CH}_2$ terminal) y el cloro, al carbono más sustituido (el central):$$\text{CH}_3{-}\text{CH}{=}\text{CH}_2 + \text{HCl} \longrightarrow \text{CH}_3{-}\text{CHCl}{-}\text{CH}_3$$El producto mayoritario es el 2-cloropropano, no el 1-cloropropano.

b) Oxidación fuerte del etanol: VERDADERA

El etanol es un alcohol primario. Con un oxidante fuerte como el $\text{KMnO}_4$ se oxida primero a etanal, que se sigue oxidando enseguida hasta ácido carboxílico:$$\text{CH}_3{-}\text{CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\text{KMnO}_4} \text{CH}_3{-}\text{CHO} \xrightarrow{\text{KMnO}_4} \text{CH}_3{-}\text{COOH}$$El producto final es el ácido etanoico (ácido acético).

c) Deshidratación del 2-propanol: FALSA

Al calentar un alcohol con ácido sulfúrico concentrado se elimina una molécula de agua (el OH y un H de un carbono vecino) y se forma un doble enlace, no un triple:$$\text{CH}_3{-}\text{CHOH}{-}\text{CH}_3 \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4,\ \Delta} \text{CH}_3{-}\text{CH}{=}\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O}$$El producto es el propeno ($\text{CH}_3{-}\text{CH}{=}\text{CH}_2$). Para llegar a propino ($\text{CH}_3{-}\text{C}{\equiv}\text{CH}$) habría que quitar además otros dos átomos de hidrógeno.

d) Esterificación: FALSA

El ácido carboxílico y el alcohol se condensan eliminando agua; el grupo acilo procede del ácido (dos carbonos, «etanoato») y el grupo alquilo, del alcohol (tres carbonos, «propilo»):$$\text{CH}_3{-}\text{COOH} + \text{HO}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3 \xrightarrow{\text{H}^+} \text{CH}_3{-}\text{COO}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$El producto es el etanoato de propilo (acetato de propilo), no el propanoato de etilo, que es su isómero con las dos mitades al revés ($\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{COO}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3$).