QuímicaMedio2 pts
Reacciones orgánicas
Comunidad de Madrid · 2020 · Julio (coincidentes)
Enunciado
Conteste las siguientes cuestiones:
a) (0,5 puntos) Complete la siguiente reacción y nombre los reactivos y productos orgánicos: .
b) (0,5 puntos) Escriba la reacción entre 2-metilbut-2-eno y ioduro de hidrógeno, formule y nombre el producto mayoritario.
c) (0,5 puntos) Escriba y ajuste la reacción de combustión de ciclohexano.
d) (0,5 puntos) Formule la reacción de obtención del compuesto . Nombre los reactivos e indique el tipo de reacción.
a) (0,5 puntos) Complete la siguiente reacción y nombre los reactivos y productos orgánicos: .
b) (0,5 puntos) Escriba la reacción entre 2-metilbut-2-eno y ioduro de hidrógeno, formule y nombre el producto mayoritario.
c) (0,5 puntos) Escriba y ajuste la reacción de combustión de ciclohexano.
d) (0,5 puntos) Formule la reacción de obtención del compuesto . Nombre los reactivos e indique el tipo de reacción.
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Resultado
- a) Butan-2-ol butanona, .
- b) , 2-yodo-2-metilbutano.
- c) .
- d) Ácido etanoico + metanol etanoato de metilo + agua: esterificación (condensación).
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
1
Estrategia
Cuatro reacciones típicas, cada una con su regla:
- Oxidación de alcoholes: un alcohol secundario da una cetona.
- Adición de HX a un alqueno asimétrico: regla de Markovnikov.
- Combustión: y ; se ajusta C, H y por último O.
- Esterificación: ácido carboxílico + alcohol → éster + agua.
2
Desarrollo
a) Oxidación del butan-2-ol.El reactivo es el butan-2-ol, un alcohol secundario (el está en un carbono unido a otros dos). Al oxidarse, ese carbono pierde un H y el del , y forma un grupo carbonilo: se obtiene la butanona (butan-2-ona). Una cetona no se oxida más con un oxidante suave.
b) 2-metilbut-2-eno con HI.
El doble enlace está entre el C2 (que lleva dos metilos, sin H) y el C3 (que lleva un H). Según la regla de Markovnikov, el H se une al carbono del doble enlace con más hidrógenos (el C3) y el I al más sustituido (el C2):El producto mayoritario es el 2-yodo-2-metilbutano (2-iodo-2-metilbutano). El otro posible, el 2-yodo-3-metilbutano, se forma en mucha menor proporción porque pasa por un carbocatión secundario, menos estable que el terciario.
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)b) 2-metilbut-2-eno con HI.
El doble enlace está entre el C2 (que lleva dos metilos, sin H) y el C3 (que lleva un H). Según la regla de Markovnikov, el H se une al carbono del doble enlace con más hidrógenos (el C3) y el I al más sustituido (el C2):El producto mayoritario es el 2-yodo-2-metilbutano (2-iodo-2-metilbutano). El otro posible, el 2-yodo-3-metilbutano, se forma en mucha menor proporción porque pasa por un carbocatión secundario, menos estable que el terciario.
c) Combustión del ciclohexano.
El ciclohexano es un anillo de seis : .Ajuste: 6 C dan ; 12 H dan ; a la derecha hay átomos de O, que son .
d) Obtención del etanoato de metilo.
es un éster: el etanoato de metilo (acetato de metilo). Se obtiene por reacción de un ácido carboxílico (la parte ) con un alcohol (la parte ), en medio ácido:Los reactivos son el ácido etanoico (ácido acético) y el metanol. Es una reacción de esterificación (condensación, pues se elimina una molécula de agua).
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)El ciclohexano es un anillo de seis : .Ajuste: 6 C dan ; 12 H dan ; a la derecha hay átomos de O, que son .
d) Obtención del etanoato de metilo.
es un éster: el etanoato de metilo (acetato de metilo). Se obtiene por reacción de un ácido carboxílico (la parte ) con un alcohol (la parte ), en medio ácido:Los reactivos son el ácido etanoico (ácido acético) y el metanol. Es una reacción de esterificación (condensación, pues se elimina una molécula de agua).
3
Consejo
Para saber qué da la oxidación de un alcohol, mira qué tipo de carbono lleva el : primario → aldehído (y luego ácido), secundario → cetona, terciario → no se oxida.
Al nombrar un éster, la parte que viene del ácido da el «-oato» y la del alcohol, el «de ...-ilo»: es etanoato y , metilo.
Paso 1 de 3
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¿Te atascas?Manda tu duda a tu profesor o al equipo, o pregunta a otros estudiantes en la comunidad.
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