QuímicaMedio2 pts

Reacciones orgánicas

Comunidad de Madrid · 2020 · Julio (coincidentes)
Enunciado
Conteste las siguientes cuestiones:

a) (0,5 puntos) Complete la siguiente reacción y nombre los reactivos y productos orgánicos: CH3−CHOH−CH2−CH3+oxidante suave\text{CH}_3-\text{CHOH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 + \text{oxidante suave}.

b) (0,5 puntos) Escriba la reacción entre 2-metilbut-2-eno y ioduro de hidrógeno, formule y nombre el producto mayoritario.

c) (0,5 puntos) Escriba y ajuste la reacción de combustión de ciclohexano.

d) (0,5 puntos) Formule la reacción de obtención del compuesto CH3−COO−CH3\text{CH}_3-\text{COO}-\text{CH}_3. Nombre los reactivos e indique el tipo de reacción.
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Resultado
  • a) Butan-2-ol →\rightarrow butanona, CH3COCH2CH3\text{CH}_3\text{COCH}_2\text{CH}_3.
  • b) CH3C(CH3)=CHCH3+HI→CH3CI(CH3)CH2CH3\text{CH}_3\text{C(CH}_3)=\text{CHCH}_3 + \text{HI} \rightarrow \text{CH}_3\text{CI(CH}_3)\text{CH}_2\text{CH}_3, 2-yodo-2-metilbutano.
  • c) C6H12+9 O2→6 CO2+6 H2O\text{C}_6\text{H}_{12} + 9\,\text{O}_2 \rightarrow 6\,\text{CO}_2 + 6\,\text{H}_2\text{O}.
  • d) Ácido etanoico + metanol →\rightarrow etanoato de metilo + agua: esterificación (condensación).
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
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Estrategia

Cuatro reacciones típicas, cada una con su regla:
  • Oxidación de alcoholes: un alcohol secundario da una cetona.
  • Adición de HX a un alqueno asimétrico: regla de Markovnikov.
  • Combustión: CO2\text{CO}_2 y H2O\text{H}_2\text{O}; se ajusta C, H y por último O.
  • Esterificación: ácido carboxílico + alcohol → éster + agua.
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Desarrollo

a) Oxidación del butan-2-ol.CH3−CHOH−CH2−CH3→ oxidante suave CH3−CO−CH2−CH3\text{CH}_3-\text{CHOH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \xrightarrow{\ \text{oxidante suave}\ } \text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}_2-\text{CH}_3El reactivo es el butan-2-ol, un alcohol secundario (el OH\text{OH} está en un carbono unido a otros dos). Al oxidarse, ese carbono pierde un H y el del OH\text{OH}, y forma un grupo carbonilo: se obtiene la butanona (butan-2-ona). Una cetona no se oxida más con un oxidante suave.

b) 2-metilbut-2-eno con HI.

El doble enlace está entre el C2 (que lleva dos metilos, sin H) y el C3 (que lleva un H). Según la regla de Markovnikov, el H se une al carbono del doble enlace con más hidrógenos (el C3) y el I al más sustituido (el C2):CH3−C(CH3)=CH−CH3+HI→CH3−CI(CH3)−CH2−CH3\text{CH}_3-\text{C(CH}_3)=\text{CH}-\text{CH}_3 + \text{HI} \rightarrow \text{CH}_3-\text{CI(CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_3El producto mayoritario es el 2-yodo-2-metilbutano (2-iodo-2-metilbutano). El otro posible, el 2-yodo-3-metilbutano, se forma en mucha menor proporción porque pasa por un carbocatión secundario, menos estable que el terciario.
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c) Combustión del ciclohexano.

El ciclohexano es un anillo de seis CH2\text{CH}_2: C6H12\text{C}_6\text{H}_{12}.C6H12+9 O2→6 CO2+6 H2O\text{C}_6\text{H}_{12} + 9\,\text{O}_2 \rightarrow 6\,\text{CO}_2 + 6\,\text{H}_2\text{O}Ajuste: 6 C dan 6 CO26\,\text{CO}_2; 12 H dan 6 H2O6\,\text{H}_2\text{O}; a la derecha hay 12+6=1812 + 6 = 18 átomos de O, que son 9 O29\,\text{O}_2.

d) Obtención del etanoato de metilo.

CH3−COO−CH3\text{CH}_3-\text{COO}-\text{CH}_3 es un éster: el etanoato de metilo (acetato de metilo). Se obtiene por reacción de un ácido carboxílico (la parte CH3−CO−\text{CH}_3-\text{CO}-) con un alcohol (la parte −O−CH3-\text{O}-\text{CH}_3), en medio ácido:CH3−COOH+CH3−OH→ H+ CH3−COO−CH3+H2O\text{CH}_3-\text{COOH} + \text{CH}_3-\text{OH} \xrightarrow{\ \text{H}^+\ } \text{CH}_3-\text{COO}-\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}Los reactivos son el ácido etanoico (ácido acético) y el metanol. Es una reacción de esterificación (condensación, pues se elimina una molécula de agua).
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Consejo

Para saber qué da la oxidación de un alcohol, mira qué tipo de carbono lleva el OH\text{OH}: primario → aldehído (y luego ácido), secundario → cetona, terciario → no se oxida.

Al nombrar un éster, la parte que viene del ácido da el «-oato» y la del alcohol, el «de ...-ilo»: CH3COO−\text{CH}_3\text{COO}- es etanoato y −CH3-\text{CH}_3, metilo.
Paso 1 de 3
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