QuímicaMedio2 pts

Reacciones orgánicas

También trata: Isomería
Comunidad de Madrid · 2020 · Julio (coincidentes)
Enunciado
Conteste las siguientes cuestiones:

a) (0,5 puntos) Formule la reacción de adición de HCl a but-1-eno. Nombre todos los productos e indique el mayoritario.

b) (0,5 puntos) Formule y nombre dos isómeros de función que correspondan a la fórmula molecular C2H6O\text{C}_2\text{H}_6\text{O}.

c) (0,5 puntos) Formule los compuestos: ácido butanoico y butanona y explique si alguno de ellos es isómero del butanal.

d) (0,5 puntos) Escriba la reacción y nombre los productos orgánicos que se obtienen al calentar propan-2-ol en presencia de ácido sulfúrico. Indique el tipo de reacción.
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Resultado
  • a) 2-clorobutano (mayoritario, Markovnikov) y 1-clorobutano.
  • b) Etanol, CH3CH2OH\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}, y dimetil éter, CH3OCH3\text{CH}_3\text{OCH}_3.
  • c) Ácido butanoico CH3CH2CH2COOH\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOH} (C4H8O2\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2, no es isómero); butanona CH3COCH2CH3\text{CH}_3\text{COCH}_2\text{CH}_3 (C4H8O\text{C}_4\text{H}_8\text{O}, sí es isómero de función del butanal).
  • d) Propeno, CH2=CHCH3\text{CH}_2{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CHCH}_3, y agua: eliminación (deshidratación).
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
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Estrategia

Dos tipos de pregunta mezcladas:
  • Reacciones (a y d): la adición de un haluro de hidrógeno a un alqueno asimétrico sigue la regla de Markovnikov (el H va al carbono del doble enlace que ya tiene más H); la deshidratación de un alcohol con ácido sulfúrico y calor es una eliminación que da un alqueno.
  • Isomería (b y c): dos compuestos son isómeros si tienen la misma fórmula molecular. Basta con escribir las fórmulas y contar átomos.
2

Desarrollo

a) Adición de HCl al but-1-eno.

El doble enlace está entre el C1 (CH2=\text{CH}_2=) y el C2 (=CH−=\text{CH}-). El cloro puede unirse a cualquiera de los dos, así que salen dos productos:CH2=CH−CH2−CH3+HCl→CH3−CHCl−CH2−CH3+CH2Cl−CH2−CH2−CH3\text{CH}_2{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 + \text{HCl} \rightarrow \text{CH}_3-\text{CHCl}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 + \text{CH}_2\text{Cl}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3
  • CH3−CHCl−CH2−CH3\text{CH}_3-\text{CHCl}-\text{CH}_2-\text{CH}_3: 2-clorobutano, el mayoritario.
  • CH2Cl−CH2−CH2−CH3\text{CH}_2\text{Cl}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3: 1-clorobutano, minoritario.
Según la regla de Markovnikov, el H del HCl se une al carbono del doble enlace con más hidrógenos (el C1, CH2\text{CH}_2) y el Cl al más sustituido (el C2). El motivo es que el carbocatión intermedio secundario es más estable que el primario.
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
b) Isómeros de función de C2H6O\text{C}_2\text{H}_6\text{O}.

Con dos carbonos, seis hidrógenos y un oxígeno, sin insaturaciones, el oxígeno puede estar en un grupo alcohol o en un éter:
  • CH3−CH2OH\text{CH}_3-\text{CH}_2\text{OH}: etanol (alcohol).
  • CH3−O−CH3\text{CH}_3-\text{O}-\text{CH}_3: dimetil éter (metoximetano).
Misma fórmula molecular, distinto grupo funcional: son isómeros de función.
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c) Ácido butanoico, butanona y butanal.
CompuestoFórmula semidesarrolladaFórmula molecular
ButanalCH3−CH2−CH2−CHO\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CHO}C4H8O\text{C}_4\text{H}_8\text{O}
Ácido butanoicoCH3−CH2−CH2−COOH\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{COOH}C4H8O2\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2
ButanonaCH3−CO−CH2−CH3\text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}_2-\text{CH}_3C4H8O\text{C}_4\text{H}_8\text{O}
  • El ácido butanoico no es isómero del butanal: tiene un oxígeno más, es decir, distinta fórmula molecular.
  • La butanona sí es isómero del butanal: los dos son C4H8O\text{C}_4\text{H}_8\text{O}, con distinto grupo funcional (cetona frente a aldehído). Son isómeros de función.
d) Propan-2-ol con ácido sulfúrico y calor.

El ácido sulfúrico concentrado deshidrata el alcohol: se eliminan el OH\text{OH} del C2 y un H de un carbono vecino, y se forma un doble enlace.CH3−CH(OH)−CH3→ H2SO4, Δ CH2=CH−CH3+H2O\text{CH}_3-\text{CH(OH)}-\text{CH}_3 \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4,\ \Delta\ } \text{CH}_2{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}-\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}El producto orgánico es el propeno. Como los dos carbonos vecinos son equivalentes (CH3\text{CH}_3), solo hay un alqueno posible. Es una reacción de eliminación (deshidratación).
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
3

Consejo

Cuando te pregunten si dos compuestos son isómeros, escribe la fórmula molecular de cada uno: la comparación se ve a simple vista y la justificación ya está hecha.

En a) el enunciado pide «todos los productos»: nombra los dos y señala cuál es el mayoritario. Dar solo el de Markovnikov deja el apartado a medias.
Paso 1 de 3
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