Reacciones orgánicas

a) Deshidratación del pentan-2-ol

Reactivo: pentan-2-ol, $\text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3$.

El ácido sulfúrico en caliente elimina el OH del carbono 2 y un H de un carbono vecino (el C1 o el C3), con lo que se forma un doble enlace y se libera agua. Hay dos productos posibles:$$\text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 \xrightarrow[\ \Delta\ ]{\ \text{H}_2\text{SO}_4\ } \underbrace{\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3}_{\text{pent-2-eno (mayoritario)}} + \text{H}_2\text{O}$$$$\text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 \xrightarrow[\ \Delta\ ]{\ \text{H}_2\text{SO}_4\ } \underbrace{\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3}_{\text{pent-1-eno (minoritario)}} + \text{H}_2\text{O}$$Por la regla de Saytzeff predomina el pent-2-eno, el alqueno más sustituido (el doble enlace tiene un sustituyente a cada lado). El pent-2-eno, además, presenta isomería geométrica: se obtiene como mezcla de (E)-pent-2-eno (trans, mayoritario por ser más estable) y (Z)-pent-2-eno (cis).

b) Reducción de la propanona

Reactivo: propanona (acetona), $\text{CH}_3\!-\!\text{CO}\!-\!\text{CH}_3$. Con hidrógeno y un catalizador (o con un reductor como $\text{LiAlH}_4$ o $\text{NaBH}_4$) el grupo carbonilo se reduce a alcohol; al ser una cetona, el alcohol es secundario:$$\text{CH}_3\!-\!\text{CO}\!-\!\text{CH}_3 + \text{H}_2 \xrightarrow{\ \text{Ni o Pt}\ } \text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_3$$Producto: propan-2-ol (alcohol isopropílico).

c) Propan-2-ol + ácido etanoico

Reactivos: propan-2-ol ($\text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_3$) y ácido etanoico (ácido acético, $\text{CH}_3\!-\!\text{COOH}$). Es una esterificación: el ácido pierde su OH, el alcohol su H, y se unen formando un éster y agua (catalizada por ácido):$$\text{CH}_3\!-\!\text{COOH} + \text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_3 \;\overset{\text{H}^+}{\rightleftharpoons}\; \text{CH}_3\!-\!\text{COO}\!-\!\text{CH(CH}_3)_2 + \text{H}_2\text{O}$$Producto: etanoato de propan-2-ilo (etanoato de isopropilo, o acetato de isopropilo). El radical que procede del alcohol, $-\text{CH(CH}_3)_2$, se une al oxígeno por su carbono central.

d) Adición de HCl al 3-metilpent-2-eno

Reactivo: 3-metilpent-2-eno. La cadena tiene 5 carbonos; numerando desde la izquierda, el doble enlace queda en la posición 2 (la más baja posible) y el metilo en el carbono 3.

El HCl se adiciona al doble enlace C2=C3. Según la regla de Markovnikov, el H se une al carbono del doble enlace que tiene más hidrógenos (el C2, con uno; el C3 no tiene ninguno) y el Cl al más sustituido (el C3):$$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{C(CH}_3)\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 + \text{HCl} \longrightarrow \underbrace{\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CCl(CH}_3)\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3}_{\text{3-cloro-3-metilpentano (mayoritario)}}$$En menor proporción se forma el producto anti-Markovnikov, con el Cl en el carbono 2:$$\text{CH}_3\!-\!\text{CHCl}\!-\!\text{CH(CH}_3)\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 \qquad \text{2-cloro-3-metilpentano (minoritario)}$$