Reacciones orgánicas

a) Hidrogenación del but-2-eno

El hidrógeno se adiciona al doble enlace, un átomo a cada carbono, y la cadena queda saturada:$$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_3 + \text{H}_2 \xrightarrow{\ \text{Ni o Pt}\ } \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3$$Reacción de adición (hidrogenación catalítica). Producto: butano.

b) Oxidación del pentan-1-ol

Un alcohol primario se oxida primero a aldehído (pentanal) y, con un oxidante fuerte en exceso como el permanganato, sigue hasta ácido carboxílico:$$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\ \text{KMnO}_4\ } \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COOH}$$Reacción de oxidación. Producto: ácido pentanoico. El carbono que lleva el $\text{OH}$ es el que se oxida y conserva su posición: el carbono 1 pasa a ser el carbono del grupo carboxilo.

c) 2-clorobutano con hidróxido de sodio acuoso

En medio acuoso, el ion $\text{OH}^-$ actúa como nucleófilo y desplaza al cloro (grupo saliente):$$\text{CH}_3\!-\!\text{CHCl}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 + \text{NaOH} \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{O}\ } \text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 + \text{NaCl}$$Reacción de sustitución (nucleófila). Producto orgánico: butan-2-ol. El $\text{OH}$ ocupa exactamente el lugar que tenía el cloro.

d) Ácido propanoico + metanol en medio ácido

El ácido y el alcohol se unen perdiendo una molécula de agua (el $\text{OH}$ del ácido y el $\text{H}$ del alcohol):$$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COOH} + \text{CH}_3\text{OH} \;\overset{\text{H}^+}{\rightleftharpoons}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COO}\!-\!\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$Reacción de esterificación (condensación). Producto: propanoato de metilo. Es un equilibrio; el ácido sulfúrico solo lo cataliza.