Reacciones orgánicas

a) Formulación y nomenclatura:

$\text{CH}_3{-}\text{CHOH}{-}\text{C}{\equiv}\text{C}{-}\text{CH}_3$: cadena de 5 carbonos con un grupo $-\text{OH}$ y un triple enlace. El alcohol es el grupo principal, así que se numera para darle el localizador más bajo: el OH queda en el C-2 y el triple enlace entre C-3 y C-4.$$\text{CH}_3{-}\text{CHOH}{-}\text{C}{\equiv}\text{C}{-}\text{CH}_3 \;:\; \textbf{pent-3-in-2-ol}$$1,3-Pentanodiamina (pentano-1,3-diamina): cadena de 5 carbonos con grupos amino $-\text{NH}_2$ en los carbonos 1 y 3:$$\text{H}_2\text{N}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}(\text{NH}_2){-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3$$Ácido propanodioico (ácido malónico): cadena de 3 carbonos con un grupo carboxilo en cada extremo:$$\text{HOOC}{-}\text{CH}_2{-}\text{COOH}$$b) El compuesto de partida es el propanal (un aldehído). Con un oxidante (por ejemplo $\text{KMnO}_4$ o $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ en medio ácido), el grupo $-\text{CHO}$ se oxida a $-\text{COOH}$:$$\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CHO} \xrightarrow{\ \text{oxidante}\ } \text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{COOH}$$Se obtiene el ácido propanoico. Es una reacción de oxidación: el carbono del grupo carbonilo pasa de número de oxidación $+1$ a $+3$ (gana un oxígeno).

c) Reaccionan el propan-1-ol (alcohol) y el ácido etanoico (ácido acético), catalizados por el medio ácido. El $-\text{OH}$ del ácido y el $\text{H}$ del grupo alcohol forman una molécula de agua, y los dos fragmentos se unen por un puente $-\text{COO}-$:$$\text{CH}_3{-}\text{COOH} + \text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2\text{OH} \;\overset{\text{H}^+}{\rightleftharpoons}\; \text{CH}_3{-}\text{COO}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$El producto es el etanoato de propilo (acetato de propilo), un éster. Es una reacción de esterificación, que es una condensación (se unen dos moléculas y se elimina agua); también se describe como una sustitución en el grupo carboxilo. Es reversible: la reacción inversa es la hidrólisis del éster.