QuímicaFácilCuestión · 2 pts

Reacciones orgánicas

También trata: Formulación y nomenclatura orgánica · Isomería

Comunidad de Madrid · 2020 · Septiembre

Enunciado

Considere los compuestos propan-2-ol, propanal, etil metil éter y ácido propanoico:

a) (0,5 puntos) Formúlelos con su fórmula semidesarrollada.

b) (0,5 puntos) Escriba la reacción de formación de un éster a partir de algún o algunos de los compuestos del enunciado y nombre el producto.

c) (0,5 puntos) Escriba la reacción de formación de un alqueno a partir de algún compuesto del enunciado y utilizando ácido sulfúrico en caliente. Nombre el alqueno y el tipo de reacción.

d) (0,5 puntos) Indique cuáles son isómeros de función.

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Resultado

b) Ácido propanoico + propan-2-ol → propanoato de propan-2-ilo (isopropilo) + agua.
c) Propan-2-ol + $\text{H}_2\text{SO}_4$ , calor → propeno + agua; eliminación (deshidratación).
d) Isómeros de función: propan-2-ol y etil metil éter ( $\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$ ).

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

Son cuatro compuestos de tres carbonos con grupos oxigenados distintos: alcohol, aldehído, éter y ácido carboxílico. Una vez formulados:

un éster se forma de un ácido y un alcohol (esterificación); los dos están en la lista;
un alqueno se obtiene deshidratando un alcohol con $\text{H}_2\text{SO}_4$ concentrado y calor (eliminación);
dos compuestos son isómeros de función si tienen la misma fórmula molecular y distinto grupo funcional: basta con contar átomos.

Desarrollo

a) Fórmulas semidesarrolladas:

Compuesto	Fórmula semidesarrollada	Fórmula molecular
Propan-2-ol	$\text{CH}_3{-}\text{CHOH}{-}\text{CH}_3$	$\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$
Propanal	$\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CHO}$	$\text{C}_3\text{H}_6\text{O}$
Etil metil éter (metoxietano)	$\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{O}{-}\text{CH}_3$	$\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$
Ácido propanoico	$\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{COOH}$	$\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2$

b) El ácido propanoico reacciona con el propan-2-ol, en medio ácido (catalizador

\text{H}_2\text{SO}_4

) y con calor, para dar un éster y agua. El

-\text{OH}

del ácido y el

\text{H}

del grupo alcohol salen como agua:

\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{COOH} + \text{CH}_3{-}\text{CHOH}{-}\text{CH}_3 \;\overset{\text{H}^+}{\rightleftharpoons}\; \text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{COO}{-}\text{CH}(\text{CH}_3)_2 + \text{H}_2\text{O}

El producto es el propanoato de propan-2-ilo (propanoato de isopropilo o de 1-metiletilo). Es una reacción de esterificación (condensación): la parte del ácido da el nombre («propanoato») y la del alcohol, el radical («propan-2-ilo»).

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

c) El único compuesto que puede dar un alqueno con ácido sulfúrico en caliente es el alcohol. El

\text{H}_2\text{SO}_4

concentrado a unos

170\ ^\circ\text{C}

arranca el

-\text{OH}

y un

\text{H}

del carbono vecino, que salen como agua, y se forma un doble enlace:

\text{CH}_3{-}\text{CHOH}{-}\text{CH}_3 \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4\ \text{conc.},\ \Delta\ } \text{CH}_2{=}\text{CH}{-}\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}

El alqueno es el propeno. Es una reacción de eliminación (deshidratación de un alcohol). Como los dos carbonos vecinos del C-2 son equivalentes (

\text{CH}_3

), solo se obtiene un alqueno.

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

d) Comparamos las fórmulas moleculares de la tabla del apartado a):

Propan-2-ol y etil metil éter tienen la misma fórmula, $\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$ , y distinto grupo funcional (alcohol frente a éter): son isómeros de función.
El propanal ( $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}$ ) y el ácido propanoico ( $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2$ ) no tienen la misma fórmula que ningún otro compuesto de la lista, así que no son isómeros de ninguno de ellos. (El propanal sería isómero de función de la propanona, pero no está en el enunciado.)

Consejo

Para decidir si dos compuestos son isómeros, cuenta átomos: misma fórmula molecular es condición obligatoria. Que tengan los mismos carbonos no basta (propanal y ácido propanoico no lo son).

En la deshidratación con $\text{H}_2\text{SO}_4$ la temperatura importa: en caliente (unos 170 °C) se forma el alqueno (eliminación); a menor temperatura y con exceso de alcohol se forma un éter.