QuímicaMedio2 pts

Isomería

También trata: Formulación y nomenclatura orgánica

Extremadura · 2020 · Junio

Enunciado

Se sabe que un compuesto orgánico (

\text{C}_x\text{H}_y\text{O}_z

) contiene un

22{,}22\ \%

de oxígeno. Además, por combustión de

14{,}4\ \text{g}

del compuesto se obtienen

35{,}2\ \text{g}

\text{CO}_2

.

a) (1 punto) Determinar su fórmula empírica.

b) (0,5 puntos) Hallar la fórmula molecular si

36\ \text{g}

del compuesto orgánico contienen

3{,}011\cdot 10^{23}

moléculas.

c) (0,50 puntos) Nombrar dos isómeros de dicho compuesto.

Datos:

N_A = 6{,}022\cdot 10^{23}

; masas atómicas (u):

\text{H} = 1

;

\text{C} = 12

;

\text{O} = 16

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Resultado

\boxed{\;\text{Fórmula empírica: } \text{C}_4\text{H}_8\text{O} \qquad \text{Fórmula molecular: } \text{C}_4\text{H}_8\text{O}\ (M = 72\ \text{g}\cdot\text{mol}^{-1})\;}

c) Butanal ( $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CHO}$ ) y butanona ( $\text{CH}_3\text{COCH}_2\text{CH}_3$ ), isómeros de función.

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

Todo el carbono del compuesto acaba en el

\text{CO}_2

, así que la masa de

\text{CO}_2

da la masa de carbono de la muestra y, con ella, su porcentaje. El oxígeno es dato y el hidrógeno sale por diferencia hasta 100 %. Con los porcentajes se calculan los moles de cada elemento en 100 g y se dividen por el menor para obtener la proporción entera (fórmula empírica).

b) El número de moléculas da los moles y, con la masa, la masa molar; comparándola con la de la fórmula empírica se obtiene la molecular.
c) Con la fórmula molecular se escriben compuestos distintos con los mismos átomos (isómeros de función o de posición).

Desarrollo

a) Fórmula empírica

Carbono. Todo el C del compuesto pasa a

\text{CO}_2

(

M = 44\ \text{g}\cdot\text{mol}^{-1}

n(\text{C}) = n(\text{CO}_2) = \frac{35{,}2\ \text{g}}{44\ \text{g}\cdot\text{mol}^{-1}} = 0{,}800\ \text{mol} \;\Rightarrow\; m(\text{C}) = 0{,}800\cdot 12 = 9{,}60\ \text{g}

\%\,\text{C} = \frac{9{,}60}{14{,}4}\cdot 100 = 66{,}67\ \%

Hidrógeno, por diferencia:

\%\,\text{H} = 100 - 66{,}67 - 22{,}22 = 11{,}11\ \%

Moles de cada elemento en 100 g y proporción, dividiendo entre el menor:

Elemento	Moles en 100 g	Dividiendo entre $1{,}389$
C	$66{,}67/12 = 5{,}556$	$4$
H	$11{,}11/1 = 11{,}11$	$8$
O	$22{,}22/16 = 1{,}389$	$1$

Fórmula empírica:

\text{C}_4\text{H}_8\text{O}

, de masa

4\cdot 12 + 8\cdot 1 + 16 = 72\ \text{g}\cdot\text{mol}^{-1}

.

b) Fórmula molecular

n = \frac{3{,}011\cdot 10^{23}\ \text{moléculas}}{6{,}022\cdot 10^{23}\ \text{moléculas}\cdot\text{mol}^{-1}} = 0{,}500\ \text{mol}

M = \frac{36\ \text{g}}{0{,}500\ \text{mol}} = 72\ \text{g}\cdot\text{mol}^{-1}

El número de veces que se repite la fórmula empírica es

72/72 = 1

, así que la fórmula molecular coincide con la empírica:

\text{C}_4\text{H}_8\text{O}

c) Dos isómeros

El

\text{C}_4\text{H}_8\text{O}

tiene una insaturación (un doble enlace o un ciclo), que puede ser un grupo carbonilo. Dos isómeros de función son:

Butanal (aldehído): $\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CHO}$
Butanona (butan-2-ona, cetona): $\text{CH}_3\text{–CO–CH}_2\text{–CH}_3$

Tienen la misma fórmula molecular pero distinto grupo funcional. Otros isómeros válidos: el 2-metilpropanal,

\text{(CH}_3)_2\text{CH–CHO}

(isómero de cadena del butanal), o el but-3-en-1-ol,

\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH}

(alcohol con un doble enlace).

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

Consejo

No hace falta la masa de agua: con el porcentaje de oxígeno como dato, el hidrógeno sale por diferencia. Calcula el carbono a partir del $\text{CO}_2$ con la proporción 1 C por cada $\text{CO}_2$ , y no al revés.

En c) piden nombrar: escribe la fórmula semidesarrollada y el nombre IUPAC de cada isómero, y di qué tipo de isomería tienen.