Formulación y nomenclatura orgánica

a) Fórmulas desarrolladas.

1) Butanal ($\text{C}_4\text{H}_8\text{O}$): cuatro carbonos con el grupo aldehído ($-\text{CHO}$) en el extremo, $\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHO}$:$$\begin{array}{ccccccccccc} & & \text{H} & & \text{H} & & \text{H} & & \text{O} & & \\ & & | & & | & & | & & \| & & \\ \text{H} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{H} \\ & & | & & | & & | & & & & \\ & & \text{H} & & \text{H} & & \text{H} & & & & \end{array}$$2) Ácido etanoico (ácido acético, $\text{C}_2\text{H}_4\text{O}_2$): dos carbonos, uno de ellos el del grupo carboxilo, $\text{CH}_3\!-\!\text{COOH}$:$$\begin{array}{ccccccccc} & & \text{H} & & \text{O} & & & & \\ & & | & & \| & & & & \\ \text{H} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{O} & - & \text{H} \\ & & | & & & & & & \\ & & \text{H} & & & & & & \end{array}$$3) Benceno ($\text{C}_6\text{H}_6$): anillo de seis carbonos con tres dobles enlaces alternos (estructura de Kekulé), cada carbono con un hidrógeno:$$\begin{array}{ccccccccc} & & & & \text{H} & & & & \\ & & & & | & & & & \\ & & & & \text{C} & & & & \\ & & & \diagup\!\!\diagup & & \diagdown & & & \\ \text{H} & - & \text{C} & & & & \text{C} & - & \text{H} \\ & & | & & & & \| & & \\ \text{H} & - & \text{C} & & & & \text{C} & - & \text{H} \\ & & & \diagdown\!\!\diagdown & & \diagup & & & \\ & & & & \text{C} & & & & \\ & & & & | & & & & \\ & & & & \text{H} & & & & \end{array}$$En realidad los seis enlaces C–C son iguales (los electrones $\pi$ están deslocalizados por todo el anillo), y por eso también se dibuja como un hexágono con un círculo dentro.

4) Propeno ($\text{C}_3\text{H}_6$): tres carbonos con un doble enlace entre el C1 y el C2, $\text{CH}_2{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}\!-\!\text{CH}_3$:$$\begin{array}{ccccccccc} & & \text{H} & & \text{H} & & \text{H} & & \\ & & | & & | & & | & & \\ \text{H} & - & \text{C} & = & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{H} \\ & & & & & & | & & \\ & & & & & & \text{H} & & \end{array}$$5) Etanol ($\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$): dos carbonos con el grupo hidroxilo ($-\text{OH}$) en uno de ellos, $\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\text{OH}$:$$\begin{array}{ccccccccc} & & \text{H} & & \text{H} & & & & \\ & & | & & | & & & & \\ \text{H} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{O} & - & \text{H} \\ & & | & & | & & & & \\ & & \text{H} & & \text{H} & & & & \end{array}$$b) Propeno + HBr.

Es una reacción de adición (adición electrófila al doble enlace): el doble enlace $\text{C}{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{C}$ se rompe y el H y el Br se unen a los dos carbonos que lo formaban. El alqueno se convierte en un compuesto saturado.

Como el propeno no es simétrico, hay dos productos posibles. Según la regla de Markovnikov, el hidrógeno se une al carbono del doble enlace que ya tiene más hidrógenos (el $\text{CH}_2$ terminal) y el bromo, al que tiene menos (el $\text{CH}$ central). La razón es que el $\text{H}^+$ se une primero y deja el carbocatión secundario $\text{CH}_3\!-\!\overset{+}{\text{C}}\text{H}\!-\!\text{CH}_3$, más estable que el primario, y luego entra el $\text{Br}^-$:$$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}{\mkern2mu=\mkern2mu}\text{CH}_2 + \text{HBr} \longrightarrow \underset{\text{2-bromopropano (mayoritario)}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CHBr}\!-\!\text{CH}_3}$$En menor proporción se forma el 1-bromopropano, $\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\text{Br}$.