QuímicaFácil2 pts

Isomería

Castilla y León · 2020 · Julio

Enunciado

Formule y nombre:

a) (0,7 puntos) Dos isómeros de posición de fórmula

\text{C}_3\text{H}_8\text{O}

.

b) (0,7 puntos) Dos isómeros de función de fórmula

\text{C}_3\text{H}_6\text{O}

.

c) (0,6 puntos) Dos isómeros de cadena de fórmula

\text{C}_6\text{H}_{12}

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Resultado

a) Propan-1-ol ( $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}$ ) y propan-2-ol ( $\text{CH}_3\text{CHOHCH}_3$ ).
b) Propanal ( $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHO}$ ) y propanona ( $\text{CH}_3\text{COCH}_3$ ).
c) Hex-1-eno ( $\text{CH}_2\text{=CH(CH}_2)_3\text{CH}_3$ ) y 2-metilpent-1-eno ( $\text{CH}_2\text{=C(CH}_3)\text{(CH}_2)_2\text{CH}_3$ ).

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

Los isómeros estructurales tienen la misma fórmula molecular y distinta fórmula estructural:

de posición: misma cadena y mismo grupo funcional, en distinta posición;
de función: grupos funcionales distintos;
de cadena: mismo grupo funcional, distinto esqueleto de carbonos (lineal o ramificado).

Conviene calcular antes las insaturaciones:

\text{C}_3\text{H}_8\text{O}

no tiene ninguna (alcohol o éter saturado),

\text{C}_3\text{H}_6\text{O}

tiene una (un

\text{C=O}

o un

\text{C=C}

) y

\text{C}_6\text{H}_{12}

tiene una (un alqueno o un ciclo).

Desarrollo

a) Isómeros de posición, $\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$

Dos alcoholes con el grupo

\text{–OH}

en carbonos distintos de la misma cadena de tres carbonos:

\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH}\quad \text{propan-1-ol}

\text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_3\quad \text{propan-2-ol}

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

b) Isómeros de función, $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}$

Un aldehído y una cetona. Los dos tienen el grupo carbonilo,

\text{C=O}

, pero en el aldehído está en un extremo de la cadena y en la cetona en un carbono intermedio: son funciones distintas.

\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CHO}\quad \text{propanal (aldehído)}

\text{CH}_3\text{–CO–CH}_3\quad \text{propanona (cetona)}

También valdría un alcohol insaturado, como el prop-2-en-1-ol,

\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{OH}

, frente a cualquiera de los dos anteriores.

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c) Isómeros de cadena, $\text{C}_6\text{H}_{12}$

Dos alquenos con el doble enlace en el mismo sitio (carbono 1), uno de cadena lineal y otro ramificado:

\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3\quad \text{hex-1-eno}

\text{CH}_2\text{=C(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3\quad \text{2-metilpent-1-eno}

Otra pareja válida son dos cicloalcanos: el ciclohexano y el metilciclopentano.

Consejo

Antes de escribir isómeros, comprueba que cada fórmula tiene exactamente los átomos pedidos: cuenta C, H y O de cada una. Un H de más o de menos anula el apartado.

En c), para que sean isómeros de cadena y no de posición, deja el doble enlace en el mismo carbono y cambia solo el esqueleto (lineal frente a ramificado).

Paso 1 de 3

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Isomería

(2 puntos: 0,5 puntos cada apartado) a) Nombre o formule los siguientes compuestos: