Reacciones orgánicas

a) Obtención del 1-cloropropano: sustitución

Se trata el alcohol con cloruro de hidrógeno (ácido clorhídrico concentrado; con un alcohol primario se usa $\text{ZnCl}_2$ como catalizador). El grupo $\text{–OH}$ se sustituye por un átomo de cloro:$$\underset{\text{propan-1-ol}}{\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH}} + \underset{\text{cloruro de hidrógeno}}{\text{HCl}} \xrightarrow{\ \text{ZnCl}_2\ } \underset{\text{1-cloropropano}}{\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{Cl}} + \underset{\text{agua}}{\text{H}_2\text{O}}$$Tipo de reacción: sustitución (nucleófila): un grupo, el $\text{–OH}$, es reemplazado por otro, el $\text{–Cl}$, sin que cambie el esqueleto de carbonos.

b) Obtención del propeno: eliminación (deshidratación)

Con ácido sulfúrico concentrado y calentando (unos $170\ ^\circ\text{C}$), el alcohol pierde el $\text{–OH}$ de un carbono y un H del carbono contiguo, que salen como agua, y se forma un doble enlace $\text{C=C}$:$$\underset{\text{propan-1-ol}}{\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH}} \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4\ \text{conc.},\ \Delta\ } \underset{\text{propeno}}{\text{CH}_3\text{–CH=CH}_2} + \underset{\text{agua}}{\text{H}_2\text{O}}$$El ácido sulfúrico ($\text{H}_2\text{SO}_4$) actúa como catalizador y deshidratante. Tipo de reacción: eliminación (deshidratación de un alcohol). Como solo hay un carbono vecino con hidrógenos, el único alqueno posible es el propeno.

c) Obtención del ácido propanoico: oxidación

Un oxidante fuerte en medio ácido, como el dicromato de potasio ($\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$) con ácido sulfúrico o el permanganato de potasio ($\text{KMnO}_4$), oxida el alcohol primario primero a aldehído (propanal) y después a ácido carboxílico:$$\underset{\text{propan-1-ol}}{\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH}} \xrightarrow{\ [\text{O}]\ } \underset{\text{propanal}}{\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CHO}} \xrightarrow{\ [\text{O}]\ } \underset{\text{ácido propanoico}}{\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COOH}}$$En conjunto:$$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH} + 2\,[\text{O}] \xrightarrow{\ \text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7/\text{H}^+\ } \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COOH} + \text{H}_2\text{O}$$Tipo de reacción: oxidación (el carbono que lleva el grupo funcional pasa de número de oxidación $-1$ en el alcohol a $+3$ en el ácido).