Reacciones orgánicas

a) Cloroetano → etanol: sustitución

El cloro del halogenuro de alquilo se sustituye por un grupo $\text{–OH}$ al tratarlo con una base en disolución acuosa (hidróxido de sodio o de potasio):$$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{Cl} + \text{NaOH}\ (aq) \longrightarrow \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{OH} + \text{NaCl}$$Es una reacción de sustitución (nucleófila): el $\text{OH}^-$ desplaza al $\text{Cl}^-$ del carbono, sin que cambie el número de enlaces del carbono.

b) Butan-2-ol → but-2-eno: eliminación (deshidratación)

Calentando el alcohol con ácido sulfúrico concentrado se elimina una molécula de agua (el $\text{–OH}$ de un carbono y un H del carbono vecino) y se forma un doble enlace:$$\text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_2\text{–CH}_3 \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4\ \text{conc.},\ \Delta\ } \text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$Es una reacción de eliminación (deshidratación de un alcohol). El H puede salir del C1 o del C3, así que también se forma algo de but-1-eno, pero según la regla de Saytzeff el producto mayoritario es el alqueno más sustituido, el but-2-eno.

c) Propan-1-ol → ácido propanoico: oxidación

Un alcohol primario se oxida con un oxidante fuerte (dicromato o permanganato de potasio en medio ácido), primero a aldehído y, si se sigue oxidando, a ácido carboxílico:$$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\ [\text{O}]\ } \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CHO} \xrightarrow{\ [\text{O}]\ } \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COOH}$$En conjunto:$$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\ \text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7/\text{H}^+\ } \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COOH}$$Es una reacción de oxidación: el carbono 1 pasa de alcohol a ácido (gana un oxígeno y pierde dos hidrógenos).