QuímicaFácil2 pts

Formulación y nomenclatura orgánica

También trata: Isomería

Castilla y León · 2020 · Septiembre

Enunciado

a) (1,2 puntos) Formule los siguientes compuestos: pentano, 1-butanol (butan-1-ol), etenilmetiléter (metil vinil éter), 2-butanol (butan-2-ol), 2-propen-1-ol (prop-2-en-1-ol), metilbutano.

b) (0,8 puntos) Algunos de los compuestos anteriores son isómeros entre sí. Explique qué tipo de isomería estructural existe entre ellos.

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Resultado

a) $\text{CH}_3(\text{CH}_2)_3\text{CH}_3$ ; $\text{CH}_3(\text{CH}_2)_2\text{CH}_2\text{OH}$ ; $\text{CH}_2\text{=CH–O–CH}_3$ ; $\text{CH}_3\text{CHOHCH}_2\text{CH}_3$ ; $\text{CH}_2\text{=CHCH}_2\text{OH}$ ; $\text{CH}_3\text{CH(CH}_3)\text{CH}_2\text{CH}_3$ .
b) Pentano/metilbutano: cadena. Butan-1-ol/butan-2-ol: posición. Éter/prop-2-en-1-ol: función.

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

En a) hay que leer cada nombre: la raíz da el número de carbonos de la cadena principal (met-, et-, prop-, but-, pent-), los localizadores sitúan dobles enlaces, grupos

\text{–OH}

y radicales, y en el éter los dos radicales van unidos al oxígeno. En b) se escriben las fórmulas moleculares: los compuestos con la misma fórmula molecular y distinta estructura son isómeros estructurales, y el tipo depende de qué cambia: la cadena, la posición del grupo o el grupo funcional.

Desarrollo

a) Formulación

Compuesto	Fórmula semidesarrollada	Fórmula molecular
Pentano	$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3$	$\text{C}_5\text{H}_{12}$
Butan-1-ol	$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH}$	$\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}$
Metil vinil éter	$\text{CH}_2\text{=CH–O–CH}_3$	$\text{C}_3\text{H}_6\text{O}$
Butan-2-ol	$\text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_2\text{–CH}_3$	$\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}$
Prop-2-en-1-ol	$\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{OH}$	$\text{C}_3\text{H}_6\text{O}$
Metilbutano	$\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3)\text{–CH}_2\text{–CH}_3$	$\text{C}_5\text{H}_{12}$

Algunos detalles:

En el metil vinil éter (etenil metil éter) el oxígeno une un radical metilo ( $\text{CH}_3\text{–}$ ) y un radical vinilo o etenilo ( $\text{CH}_2\text{=CH–}$ ).
En el prop-2-en-1-ol el $\text{–OH}$ va en el carbono 1 y el doble enlace entre los carbonos 2 y 3 (el grupo alcohol tiene prioridad y fija la numeración).
En el metilbutano no hace falta localizador: el metilo solo puede ir en el carbono 2 (en el 1 sería pentano).

b) Isomería estructural

Agrupando por fórmula molecular salen tres parejas de isómeros:

Pentano y metilbutano ( $\text{C}_5\text{H}_{12}$ ): los dos son alcanos, pero uno tiene la cadena lineal y el otro ramificada. Es isomería de cadena.
Butan-1-ol y butan-2-ol ( $\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}$ ): misma cadena y mismo grupo funcional (alcohol), pero el $\text{–OH}$ está en carbonos distintos. Es isomería de posición.
Metil vinil éter y prop-2-en-1-ol ( $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}$ ): tienen distinto grupo funcional, éter ( $\text{–O–}$ ) frente a alcohol ( $\text{–OH}$ ). Es isomería de función.

(Aparte de la isomería estructural, el butan-2-ol tiene un carbono asimétrico, el C2, y presenta isomería óptica.)

Consejo

Para encontrar los isómeros, escribe la fórmula molecular de todos los compuestos: solo pueden ser isómeros los que la tienen igual. Después mira qué cambia entre ellos para decir el tipo.

En el metil vinil éter no confundas vinilo ( $\text{CH}_2\text{=CH–}$ , dos carbonos con doble enlace) con alilo ( $\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–}$ , tres carbonos).