QuímicaFácilCuestión · 1 pts

Isomería

También trata: Fuerzas intermoleculares y propiedades
Castilla-La Mancha · 2020 · Julio
Enunciado
El ácido propanoico y el etanoato de metilo son compuestos isómeros.

a) Escribir sus fórmulas e indicar qué tipo de isomería presentan.

b) Justifíquese cuál de ellos debe tener un mayor punto de fusión.
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Resultado
  • a) CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣COOH\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COOH} y CH3 ⁣− ⁣COO ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{COO}\!-\!\text{CH}_3 (C3H6O2\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2): isomería de función.
  • b) El ácido propanoico, porque forma enlaces de hidrógeno entre sus moléculas.
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
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Estrategia

Los dos tienen la misma fórmula molecular, C3H6O2\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2, pero distinto grupo funcional (ácido carboxílico frente a éster): es isomería de función.

Para el punto de fusión comparamos las fuerzas entre moléculas. El ácido tiene un grupo −OH-\text{OH} capaz de formar enlaces de hidrógeno; el éster no tiene hidrógenos unidos a oxígeno, así que entre sus moléculas solo hay fuerzas dipolo-dipolo y de dispersión, más débiles.
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Desarrollo

a) Fórmulas e isomería.Aˊcido propanoico: CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣COOHEtanoato de metilo: CH3 ⁣− ⁣COO ⁣− ⁣CH3\text{Ácido propanoico}:\ \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COOH} \qquad\qquad \text{Etanoato de metilo}:\ \text{CH}_3\!-\!\text{COO}\!-\!\text{CH}_3Ambos responden a la fórmula molecular C3H6O2\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2, pero el primero tiene el grupo carboxilo (−COOH-\text{COOH}) y el segundo el grupo éster (−COO−-\text{COO}-). Son isómeros de función: misma fórmula molecular y distinto grupo funcional.
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
b) Punto de fusión.
  • En el ácido propanoico, el hidrógeno del grupo −OH-\text{OH} está unido a un átomo muy electronegativo y pequeño (O) y puede formar enlaces de hidrógeno con el oxígeno de otra molécula; de hecho, los ácidos carboxílicos se asocian en dímeros unidos por dos enlaces de hidrógeno.
  • En el etanoato de metilo no hay ningún H unido a O: sus moléculas son polares pero solo se atraen por fuerzas de Van der Waals (dipolo-dipolo y dispersión), más débiles.
Como las dos moléculas tienen la misma masa molecular (las fuerzas de dispersión son parecidas), lo que marca la diferencia es el enlace de hidrógeno. Por tanto, el ácido propanoico tiene mayor punto de fusión (unos −21 ∘C-21\,^\circ\text{C}, frente a unos −98 ∘C-98\,^\circ\text{C} del etanoato de metilo).
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Consejo

El enlace de hidrógeno exige un H unido directamente a F, O o N. El éster tiene oxígenos, pero ningún H sobre ellos: por eso no forma enlaces de hidrógeno entre sus moléculas.

Al comparar puntos de fusión, di qué fuerzas hay en cada sustancia y por qué una es más intensa; nombrar solo «el ácido» sin justificarlo no puntúa.
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