QuímicaMedioCuestión · 3 pts

Isomería

También trata: Enlace químico y geometría molecular

Castilla-La Mancha · 2020 · Julio

Enunciado

a) (1,5 p) La propanona es la cetona más sencilla.

a.1) Escribir la fórmula e indicar los enlaces

\sigma

\pi

que forma el átomo de carbono del grupo funcional.

a.2) ¿Qué hibridación de los átomos de C puede explicar la estructura de la molécula?

a.3) ¿Es una molécula polar?

b) (1,5 p) Dados los compuestos: ácido 2-hidroxipropanoico, 2-clorobutano y 1-aminoprop-1-eno

b-1) Escribir su fórmula semidesarrollada.

b-2) ¿Presentan isomería óptica?

b-3) ¿Presentan isomería geométrica?

Razonar las respuestas.

Comprobar el resultadocompara con lo que te ha salido

Resultado

a) $\text{CH}_3\!-\!\text{CO}\!-\!\text{CH}_3$ ; el C del carbonilo forma 3 enlaces $\sigma$ y 1 $\pi$ ; C2 $sp^2$ y metilos $sp^3$ ; es polar.
b) Isomería óptica: ácido 2-hidroxipropanoico y 2-clorobutano (C2 asimétrico). Isomería geométrica: solo el 1-aminoprop-1-eno.

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

a) En la propanona el carbono del grupo carbonilo está unido a tres átomos (dos carbonos y un oxígeno) y tiene un doble enlace con el oxígeno. Un doble enlace es siempre un

\sigma

más un

\pi

; los enlaces simples son

\sigma

. Tres direcciones de enlace en un plano piden hibridación

sp^2

(trigonal plana); los carbonos de los metilos, con cuatro enlaces simples, son

sp^3

. Para la polaridad, miramos si el momento dipolar del

\text{C}=\text{O}

queda compensado por la geometría.

b) Dos preguntas distintas sobre cada molécula:

Isomería óptica: ¿hay algún carbono asimétrico, con cuatro sustituyentes distintos?
Isomería geométrica: ¿hay un doble enlace $\text{C}=\text{C}$ en el que cada carbono lleve dos sustituyentes distintos?

Desarrollo

a.1) Fórmula y enlaces del carbono carbonílico.

\text{CH}_3\!-\!\text{CO}\!-\!\text{CH}_3 \qquad \begin{array}{c} \text{O} \\ \| \\ \text{CH}_3\!-\!\text{C}\!-\!\text{CH}_3 \end{array}

El carbono del grupo carbonilo (C2) forma:

3 enlaces $\sigma$ : dos $\text{C}\!-\!\text{C}$ con los metilos y uno $\text{C}\!-\!\text{O}$ (parte del doble enlace).
1 enlace $\pi$ : el segundo enlace del doble enlace $\text{C}=\text{O}$ .

a.2) Hibridación.

C2 (carbonilo): $sp^2$ . Tres orbitales híbridos $sp^2$ , en un plano a $120^\circ$ , forman los tres enlaces $\sigma$ ; el orbital $p$ que queda sin hibridar, perpendicular a ese plano, se solapa lateralmente con un orbital $p$ del oxígeno y forma el enlace $\pi$ . Esto explica que el entorno del C2 sea trigonal plano (ángulos de unos $120^\circ$ ).
C1 y C3 (metilos): $sp^3$ . Cada uno forma cuatro enlaces $\sigma$ (tres con H y uno con C2) en disposición tetraédrica (unos $109{,}5^\circ$ ).

a.3) Polaridad.

Sí, es polar. El oxígeno es mucho más electronegativo que el carbono, así que el enlace

\text{C}=\text{O}

tiene un momento dipolar importante dirigido hacia el oxígeno. En la molécula no hay ningún otro enlace que lo compense (los

\text{C}\!-\!\text{C}

\text{C}\!-\!\text{H}

son prácticamente apolares), de modo que el momento dipolar total no es nulo (el de la acetona es de unos

2{,}9\,\text{D}

).

b-1) Fórmulas semidesarrolladas.

Compuesto	Fórmula semidesarrollada
Ácido 2-hidroxipropanoico (ácido láctico)	$\text{CH}_3\!-\!\text{CH(OH)}\!-\!\text{COOH}$
2-clorobutano	$\text{CH}_3\!-\!\text{CHCl}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3$
1-aminoprop-1-eno (prop-1-en-1-amina)	$\text{H}_2\text{N}\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_3$

b-2) Isomería óptica.

Ácido 2-hidroxipropanoico: sí. El C2 lleva cuatro grupos distintos: $-\text{H}$ , $-\text{OH}$ , $-\text{CH}_3$ y $-\text{COOH}$ . Es un carbono asimétrico (quiral) y existen dos enantiómeros, imágenes especulares no superponibles, que desvían el plano de la luz polarizada en sentidos opuestos.
2-clorobutano: sí. El C2 lleva $-\text{H}$ , $-\text{Cl}$ , $-\text{CH}_3$ y $-\text{CH}_2\text{CH}_3$ , cuatro grupos distintos: también es asimétrico y hay dos enantiómeros.
1-aminoprop-1-eno: no. Los C1 y C2 son $sp^2$ (solo tres sustituyentes cada uno) y el C3 es un metilo con tres hidrógenos iguales: no hay ningún carbono asimétrico.

b-3) Isomería geométrica.

Ácido 2-hidroxipropanoico y 2-clorobutano: no. No tienen doble enlace $\text{C}=\text{C}$ (el $\text{C}=\text{O}$ del ácido no da isomería cis-trans).
1-aminoprop-1-eno: sí. El C1 lleva $-\text{H}$ y $-\text{NH}_2$ , y el C2 lleva $-\text{H}$ y $-\text{CH}_3$ : cada carbono del doble enlace tiene dos sustituyentes distintos y, como el doble enlace no puede girar, hay dos isómeros:

\textbf{cis (Z)}:\quad \begin{array}{c} \text{H}_2\text{N} \;\;\;\;\;\;\; \text{CH}_3 \\ \big\backslash \;\;\;\;\;\; \big/ \\ \text{C}=\text{C} \\ \big/ \;\;\;\;\;\; \big\backslash \\ \text{H} \;\;\;\;\;\;\;\;\; \text{H} \end{array} \qquad\qquad \textbf{trans (E)}:\quad \begin{array}{c} \text{H}_2\text{N} \;\;\;\;\;\;\;\;\; \text{H} \\ \big\backslash \;\;\;\;\;\; \big/ \\ \text{C}=\text{C} \\ \big/ \;\;\;\;\;\; \big\backslash \\ \text{H} \;\;\;\;\;\;\;\; \text{CH}_3 \end{array}

En el cis el

-\text{NH}_2

y el

-\text{CH}_3

quedan del mismo lado del doble enlace; en el trans, en lados opuestos.

Consejo

Para la isomería óptica busca un carbono $sp^3$ con cuatro grupos distintos; para la geométrica, un $\text{C}=\text{C}$ en el que ninguno de sus dos carbonos lleve dos sustituyentes iguales. Son dos comprobaciones independientes: una molécula puede tener una, la otra, las dos o ninguna.

Al contar enlaces, recuerda que un doble enlace es un $\sigma$ más un $\pi$ , no dos $\pi$ .