QuímicaFácilCuestión · 1 pts

Isomería

También trata: Fuerzas intermoleculares y propiedades

Castilla-La Mancha · 2020 · Septiembre

Enunciado

El butan-1-ol y el etoxietano (dietil éter) son compuestos isómeros cuyos puntos de ebullición son, respectivamente,

117\ ^\circ\text{C}

34{,}5\ ^\circ\text{C}

.

a) Escribe la fórmula semidesarrollada de ambos compuestos y explica qué tipo de isomería presentan.

b) ¿Cómo justificarías la diferencia tan significativa de sus temperaturas de ebullición?

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Resultado

\boxed{\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}\ \text{y}\ \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OCH}_2\text{CH}_3\text{: isómeros de función}}

\boxed{\text{El butan-1-ol forma enlaces de hidrógeno entre sus moléculas; el éter, no}}

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

Los dos tienen cuatro carbonos, un oxígeno y diez hidrógenos: misma fórmula molecular,

\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}

. Pero en uno el oxígeno está en un grupo

-\text{OH}

(alcohol) y en el otro entre dos carbonos (éter): son isómeros de función.

Esa diferencia de grupo funcional es la que explica los puntos de ebullición: el

-\text{OH}

permite enlaces de hidrógeno entre moléculas; el éter, que no tiene H unido al O, no los forma entre sus moléculas.

Desarrollo

a) Fórmulas e isomería.

Butan-1-ol (alcohol primario):

\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{OH}

Etoxietano o dietil éter (éter):

\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{O}-\text{CH}_2-\text{CH}_3

Ambos responden a la fórmula molecular

\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}

, pero tienen grupos funcionales distintos (hidroxilo

-\text{OH}

en el alcohol y oxi

-\text{O}-

en el éter). Por eso presentan isomería estructural de función: misma fórmula molecular, distinta función química y, en consecuencia, propiedades físicas y químicas diferentes.

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

b) Diferencia de puntos de ebullición.

Para hervir un líquido hay que separar sus moléculas venciendo las fuerzas intermoleculares. Las dos moléculas tienen la misma masa molar y un tamaño parecido, así que sus fuerzas de dispersión de London son similares; la diferencia está en el resto:

En el butan-1-ol, el hidrógeno del grupo $-\text{OH}$ está unido a un átomo pequeño y muy electronegativo (O), y puede formar enlaces de hidrógeno con el oxígeno de otra molécula de alcohol. Son las fuerzas intermoleculares más intensas, y hace falta mucha energía para separar las moléculas: hierve a $117\ ^\circ\text{C}$ .
En el etoxietano, todos los hidrógenos están unidos a carbono. Aunque la molécula es algo polar (por el C–O–C angular), no puede formar enlaces de hidrógeno entre sus moléculas: solo hay fuerzas dipolo-dipolo débiles y de London. Por eso hierve a solo $34{,}5\ ^\circ\text{C}$ .

Consejo

No basta con decir «isómeros»: indica el tipo (de función) y por qué (misma fórmula molecular, $\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}$ , distinto grupo funcional).

En b), aclara que el éter no forma enlaces de hidrógeno entre sus moléculas porque no tiene H unido al O; con el agua sí puede aceptarlos, y por eso es algo soluble en ella.