QuímicaFácilCuestión · 1,5 pts

Isomería

Andalucía · 2020 · Reserva 4

Enunciado

Bloque B · B4. Para el compuesto

\text{CH}_3\text{CH(CH}_3)\text{CH}\!=\!\text{CH}_2

:

a) Justifique si presenta isomería geométrica.

b) Represente la fórmula de un isómero de cadena.

c) Escriba la reacción de combustión ajustada.

Comprobar el resultadocompara con lo que te ha salido

Resultado

\boxed{\;\textbf{a) No: el } \text{C}_1 \text{ terminal lleva dos hidrógenos iguales}\;}

\boxed{\;\textbf{b) } \text{CH}_2\!=\!\text{CHCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 \; (\text{pent-1-eno})\;}

\boxed{\;\textbf{c) } 2\,\text{C}_5\text{H}_{10} + 15\,\text{O}_2 \to 10\,\text{CO}_2 + 10\,\text{H}_2\text{O}\;}

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

Desarrolla y nombra el compuesto antes de nada, porque los tres apartados dependen de su estructura:

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}_2 \qquad (\textbf{3-metilbut-1-eno}, \; \text{C}_5\text{H}_{10})

Para a), mira los sustituyentes de cada carbono del doble enlace.
Para b), mantén $\text{C}_5\text{H}_{10}$ y cambia el esqueleto.
Para c), la combustión completa siempre da $\text{CO}_2$ y $\text{H}_2\text{O}$ ; ajusta en el orden C, H y por último O.

Desarrollo

a) No presenta isomería geométrica.

Analizamos los dos carbonos del doble enlace:

\text{C}_2: \; \text{lleva} \; -\text{H} \; \text{y} \; -\text{CH}(\text{CH}_3)_2 \; (\text{isopropilo}) \quad (\text{distintos} \; \checkmark)

\text{C}_1: \; \text{lleva} \; -\text{H} \; \text{y} \; -\text{H} \quad (\textbf{iguales} \; \times)

Al ser el

\text{C}_1

un carbono terminal con dos hidrógenos idénticos, intercambiarlos deja exactamente la misma molécula. No existen dos disposiciones espaciales distinguibles, así que no hay isómeros cis y trans.

La condición es estricta: hacen falta dos sustituyentes distintos en cada uno de los carbonos del doble enlace.

b) Un isómero de cadena: pent-1-eno.

\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3

Tiene la misma fórmula molecular (

\text{C}_5\text{H}_{10}

) y el mismo grupo funcional (alqueno con el doble enlace en el C1), pero la cadena es lineal en lugar de ramificada: eso es exactamente lo que define un isómero de cadena.

Ojo: el 2-metilbut-1-eno,

\text{CH}_2\!=\!\text{C}(\text{CH}_3)\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3

, no sería un isómero de cadena: su esqueleto es el mismo (cuatro carbonos con un metilo en el 2) y solo cambia la posición del doble enlace, así que es un isómero de posición.

c) Reacción de combustión.

En una combustión completa, cada carbono pasa a

\text{CO}_2

y cada par de hidrógenos a

\text{H}_2\text{O}

\text{C}_5\text{H}_{10} + \frac{15}{2}\,\text{O}_2 \longrightarrow 5\,\text{CO}_2 + 5\,\text{H}_2\text{O}

Multiplicando por 2 para eliminar el coeficiente fraccionario:

2\,\text{C}_5\text{H}_{10} + 15\,\text{O}_2 \longrightarrow 10\,\text{CO}_2 + 10\,\text{H}_2\text{O}

Comprobación de oxígenos: izquierda

15 \cdot 2 = 30

; derecha

10 \cdot 2 + 10 = 30\ \checkmark

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

Consejo

Antes de decidir sobre la isomería geométrica, escribe la fórmula semidesarrollada y comprueba los sustituyentes de los dos carbonos del doble enlace. La ramificación del $\text{C}_3$ despista, pero es irrelevante: lo que zanja la cuestión es el $\text{CH}_2$ terminal.

Para el apartado b), calcula la fórmula molecular ( $\text{C}_5\text{H}_{10}$ ) y úsala como control: cualquier propuesta debe cuadrar átomo por átomo. Y recuerda que un isómero de cadena cambia el esqueleto, no la posición del grupo funcional.

Al ajustar combustiones, el atajo seguro es dejar el oxígeno para el final y aceptar de momento el coeficiente fraccionario; después multiplicas todo por 2. Intentar ajustarlo «a ojo» desde el principio es la vía rápida al error.