QuímicaMedioCuestión · 1,5 pts

Isomería

Andalucía · 2020 · Reserva 3

Enunciado

Bloque B · B4. Escriba la fórmula de un compuesto que se ajuste a las siguientes condiciones:

a) Un alcohol de cuatro átomos de carbono que presente isomería óptica.

b) Un alqueno de cuatro átomos de carbono que presente isomería geométrica.

c) Un compuesto que por deshidratación produzca

\text{CH}_2\!=\!\text{CHCH}_2\text{CH}_3

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Resultado

\boxed{\;\textbf{a) } \text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_3 \; (\text{butan-2-ol})\;}

\boxed{\;\textbf{b) } \text{CH}_3\text{CH}\!=\!\text{CHCH}_3 \; (\text{but-2-eno})\;}

\boxed{\;\textbf{c) } \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH} \; (\text{butan-1-ol})\;}

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

Es una cuestión «al revés»: en lugar de analizar un compuesto dado, hay que construir uno que cumpla una condición. La estrategia es recordar el requisito exacto de cada tipo de isomería y buscar el ejemplo más sencillo con el número de carbonos pedido.

Óptica: al menos un carbono asimétrico (cuatro sustituyentes distintos).
Geométrica: un doble enlace en el que cada carbono lleve dos sustituyentes distintos.
Deshidratación inversa: si el alqueno es $\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3$ , hay que devolver el agua a uno de los carbonos del doble enlace.

En cada caso hay que justificar que el ejemplo elegido cumple la condición, no solo escribir la fórmula.

Desarrollo

a) Alcohol de cuatro carbonos con isomería óptica: butan-2-ol.

\text{CH}_3\!-\!\text{CH(OH)}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3

Examinamos el C2, que lleva el hidroxilo:

-\text{OH} \qquad -\text{H} \qquad -\text{CH}_3 \qquad -\text{CH}_2\text{CH}_3

Los cuatro sustituyentes son distintos, así que el C2 es un carbono asimétrico y la molécula es quiral: existen dos enantiómeros,

(R)

(S)

, imágenes especulares no superponibles que desvían el plano de la luz polarizada en sentidos opuestos.

(Los otros alcoholes de cuatro carbonos no sirven: en el butan-1-ol y el 2-metilpropan-1-ol el carbono del

\text{OH}

lleva dos hidrógenos, y en el 2-metilpropan-2-ol hay dos metilos iguales.)

b) Alqueno de cuatro carbonos con isomería geométrica: but-2-eno.

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_3

Cada carbono del doble enlace lleva un

-\text{H}

y un

-\text{CH}_3

, es decir, dos sustituyentes distintos. Como el doble enlace impide el giro libre, existen dos disposiciones espaciales diferenciadas:

\textit{cis}\text{-but-2-eno} \; (\text{los dos } \text{CH}_3 \text{ al mismo lado}) \qquad \textit{trans}\text{-but-2-eno} \; (\text{a lados opuestos})

(El but-1-eno no valdría: su carbono terminal

\text{CH}_2

lleva dos hidrógenos iguales.)

c) Compuesto que por deshidratación da $\text{CH}_2\!=\!\text{CHCH}_2\text{CH}_3$ : butan-1-ol.

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\text{OH} \;\xrightarrow[\Delta]{\text{H}_2\text{SO}_4}\; \text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}

La deshidratación elimina el

\text{OH}

de un carbono y un

\text{H}

del carbono contiguo, formando el doble enlace entre ambos. Para que aparezca entre el C1 y el C2 del but-1-eno, el hidroxilo debe estar en uno de esos dos carbonos: el butan-1-ol lo consigue.

El butan-2-ol también posee el $\text{OH}$ junto a esa posición, pero por la regla de Saytzeff daría mayoritariamente but-2-eno (el alqueno más sustituido), y el but-1-eno solo como producto minoritario. Por eso el butan-1-ol es la respuesta correcta.

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

Consejo

En las cuestiones «proponga un compuesto que…», la fórmula sola vale poco: hay que demostrar que cumple la condición. En a), enumera los cuatro sustituyentes del carbono asimétrico; en b), señala que cada carbono del doble enlace tiene dos grupos distintos.

Explicar por qué no valen las alternativas (butan-1-ol, but-1-eno) es la forma más rápida de convencer al corrector de que entiendes la condición y no has acertado por casualidad.

Y en c), pensar «hacia atrás» es una habilidad muy útil: dado un alqueno, el alcohol de partida tiene el $\text{OH}$ en uno de los dos carbonos del doble enlace. Cuando haya dos candidatos, elige el que dé ese alqueno como producto mayoritario.