QuímicaFácilCuestión · 1,5 pts

Isomería

Andalucía · 2020 · Reserva 2
Enunciado
Bloque B · B6. Para el compuesto CH3CH ⁣= ⁣CH2\text{CH}_3\text{CH}\!=\!\text{CH}_2:

a) Justifique si presenta isomería geométrica.

b) Escriba la reacción que tiene lugar con HBr\text{HBr}.

c) Indique la hibridación que presenta cada uno de sus átomos de carbono.
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Resultado
  a) No: el C1 lleva dos hidroˊgenos iguales  \boxed{\;\textbf{a) No: el } \text{C}_1 \text{ lleva dos hidrógenos iguales}\;}  b) CH2 ⁣= ⁣CHCH3+HBr→CH3CHBrCH3  (2-bromopropano)  \boxed{\;\textbf{b) } \text{CH}_2\!=\!\text{CHCH}_3 + \text{HBr} \to \text{CH}_3\text{CHBrCH}_3 \; (\text{2-bromopropano})\;}  c) C1 y C2:sp2;C3:sp3  \boxed{\;\textbf{c) } \text{C}_1 \text{ y } \text{C}_2: sp^2; \qquad \text{C}_3: sp^3\;}
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Estrategia

El compuesto es el propeno. Numera sus carbonos y ten la estructura delante, porque los tres apartados dependen de ella:CH21 ⁣= ⁣CH2 ⁣− ⁣CH33\overset{1}{\text{CH}_2}\!=\!\overset{2}{\text{CH}}\!-\!\overset{3}{\text{CH}_3}
  • Isomería geométrica: se necesita que cada carbono del doble enlace lleve dos sustituyentes distintos. Basta con que uno falle para descartarla.
  • Adición de HBr\text{HBr}: regla de Markovnikov.
  • Hibridación: cuenta enlaces σ\sigma (o dominios) en cada carbono; 4→sp34 \to sp^3, 3→sp23 \to sp^2.
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Desarrollo

a) No presenta isomería geométrica.

La condición para que existan isómeros cis/trans es que los dos carbonos del doble enlace tengan sustituyentes diferentes entre sí. Examinamos cada uno:C2:  lleva  −H  y  −CH3(distintos  ✓)\text{C}_2: \; \text{lleva} \; -\text{H} \; \text{y} \; -\text{CH}_3 \quad (\text{distintos} \; \checkmark)C1:  lleva  −H  y  −H(iguales  ×)\text{C}_1: \; \text{lleva} \; -\text{H} \; \text{y} \; -\text{H} \quad (\textbf{iguales} \; \times)Como el carbono terminal tiene dos hidrógenos idénticos, intercambiarlos deja la misma molécula: no hay dos disposiciones espaciales distinguibles. El giro está impedido por el doble enlace, sí, pero eso por sí solo no genera isomería si un extremo es simétrico.

b) Reacción con HBr\text{HBr}: adición electrófila.

El doble enlace se abre y cada fragmento del HBr\text{HBr} se une a un carbono. La regla de Markovnikov establece que el hidrógeno se adiciona al carbono más hidrogenado, y el bromo al otro:CH2 ⁣= ⁣CH ⁣− ⁣CH3+HBr  ⟶  CH3 ⁣− ⁣CHBr ⁣− ⁣CH3\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_3 + \text{HBr} \;\longrightarrow\; \text{CH}_3\!-\!\text{CHBr}\!-\!\text{CH}_3El producto mayoritario es el 2-bromopropano. La razón es que el intermedio de reacción es un carbocatión secundario (CH3 ⁣− ⁣C+H ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\overset{+}{\text{C}}\text{H}\!-\!\text{CH}_3), más estable que el primario que llevaría al 1-bromopropano.

c) Hibridación de cada carbono.C1  (= ⁣CH2):  sp2C2  (= ⁣CH−):  sp2C3  (−CH3):  sp3\text{C}_1 \;(=\!\text{CH}_2): \; \textbf{sp}^2 \qquad \text{C}_2 \;(=\!\text{CH}-): \; \textbf{sp}^2 \qquad \text{C}_3 \;(-\text{CH}_3): \; \textbf{sp}^3Los dos carbonos del doble enlace forman tres enlaces σ\sigma cada uno y disponen de un orbital pp sin hibridar, cuyo solapamiento lateral origina el enlace π\pi: son sp2sp^2, con geometría trigonal plana y ángulos de 120∘120^\circ. El carbono del metilo forma cuatro enlaces σ\sigma, es sp3sp^3 y su entorno es tetraédrico (109,5∘109{,}5^\circ).
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Consejo

El fallo más común en a) es responder «sí, porque tiene doble enlace». El doble enlace es necesario pero no suficiente: hay que comprobar los sustituyentes de los dos carbonos. Aquí uno es CH2\text{CH}_2 terminal y eso zanja la cuestión.

En b), aplicar Markovnikov de memoria es arriesgado; explícalo con la estabilidad del carbocatión (3rio>2rio>1rio3^\text{rio} > 2^\text{rio} > 1^\text{rio}). Así, si el examen pide un caso raro o la adición anti-Markovnikov con peróxidos, sigues teniendo el argumento.

Y para la hibridación, no memorices casos: cuenta enlaces σ\sigma. Cuatro →sp3\to sp^3, tres →sp2\to sp^2, dos →sp\to sp. Funciona siempre, también con nitrógeno y oxígeno.
Paso 1 de 3
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