QuímicaFácilCuestión · 1,5 pts
Isomería
Andalucía · 2020 · Reserva 2
Enunciado
Bloque B · B6. Para el compuesto :
a) Justifique si presenta isomería geométrica.
b) Escriba la reacción que tiene lugar con .
c) Indique la hibridación que presenta cada uno de sus átomos de carbono.
a) Justifique si presenta isomería geométrica.
b) Escriba la reacción que tiene lugar con .
c) Indique la hibridación que presenta cada uno de sus átomos de carbono.
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Resultado
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Estrategia
El compuesto es el propeno. Numera sus carbonos y ten la estructura delante, porque los tres apartados dependen de ella:
- Isomería geométrica: se necesita que cada carbono del doble enlace lleve dos sustituyentes distintos. Basta con que uno falle para descartarla.
- Adición de : regla de Markovnikov.
- Hibridación: cuenta enlaces (o dominios) en cada carbono; , .
2
Desarrollo
a) No presenta isomería geométrica.
La condición para que existan isómeros cis/trans es que los dos carbonos del doble enlace tengan sustituyentes diferentes entre sí. Examinamos cada uno:Como el carbono terminal tiene dos hidrógenos idénticos, intercambiarlos deja la misma molécula: no hay dos disposiciones espaciales distinguibles. El giro está impedido por el doble enlace, sí, pero eso por sí solo no genera isomería si un extremo es simétrico.
b) Reacción con : adición electrófila.
El doble enlace se abre y cada fragmento del se une a un carbono. La regla de Markovnikov establece que el hidrógeno se adiciona al carbono más hidrogenado, y el bromo al otro:El producto mayoritario es el 2-bromopropano. La razón es que el intermedio de reacción es un carbocatión secundario (), más estable que el primario que llevaría al 1-bromopropano.
c) Hibridación de cada carbono.Los dos carbonos del doble enlace forman tres enlaces cada uno y disponen de un orbital sin hibridar, cuyo solapamiento lateral origina el enlace : son , con geometría trigonal plana y ángulos de . El carbono del metilo forma cuatro enlaces , es y su entorno es tetraédrico ().
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)La condición para que existan isómeros cis/trans es que los dos carbonos del doble enlace tengan sustituyentes diferentes entre sí. Examinamos cada uno:Como el carbono terminal tiene dos hidrógenos idénticos, intercambiarlos deja la misma molécula: no hay dos disposiciones espaciales distinguibles. El giro está impedido por el doble enlace, sí, pero eso por sí solo no genera isomería si un extremo es simétrico.
b) Reacción con : adición electrófila.
El doble enlace se abre y cada fragmento del se une a un carbono. La regla de Markovnikov establece que el hidrógeno se adiciona al carbono más hidrogenado, y el bromo al otro:El producto mayoritario es el 2-bromopropano. La razón es que el intermedio de reacción es un carbocatión secundario (), más estable que el primario que llevaría al 1-bromopropano.
c) Hibridación de cada carbono.Los dos carbonos del doble enlace forman tres enlaces cada uno y disponen de un orbital sin hibridar, cuyo solapamiento lateral origina el enlace : son , con geometría trigonal plana y ángulos de . El carbono del metilo forma cuatro enlaces , es y su entorno es tetraédrico ().
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Consejo
El fallo más común en a) es responder «sí, porque tiene doble enlace». El doble enlace es necesario pero no suficiente: hay que comprobar los sustituyentes de los dos carbonos. Aquí uno es terminal y eso zanja la cuestión.
En b), aplicar Markovnikov de memoria es arriesgado; explícalo con la estabilidad del carbocatión (). Así, si el examen pide un caso raro o la adición anti-Markovnikov con peróxidos, sigues teniendo el argumento.
Y para la hibridación, no memorices casos: cuenta enlaces . Cuatro , tres , dos . Funciona siempre, también con nitrógeno y oxígeno.
Paso 1 de 3
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