Isomería

a) Sí tiene isómeros de cadena.

Un isómero de cadena mantiene la fórmula $\text{C}_5\text{H}_{12}\text{O}$ y el grupo alcohol, pero reorganiza el esqueleto carbonado. La cadena lineal de cinco carbonos se puede sustituir por una de cuatro con un metilo:$$\text{CH}_3\!-\!\text{CH(OH)}\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)\!-\!\text{CH}_3 \qquad (\textbf{3-metilbutan-2-ol})$$Comprobamos la fórmula molecular: 5 carbonos, 12 hidrógenos y 1 oxígeno, igual que el pentan-2-ol. Cambia únicamente la disposición de la cadena, que es la definición de esta isomería.

b) Reacción de deshidratación.

Calentando en medio ácido ($\text{H}_2\text{SO}_4$ concentrado), el alcohol pierde el $\text{OH}$ y un hidrógeno de un carbono contiguo, formando un doble enlace:$$\text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 \;\xrightarrow[\Delta]{\text{H}_2\text{SO}_4}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$Hay dos carbonos vecinos al que lleva el $\text{OH}$ (el C1 y el C3), así que son posibles dos alquenos. La regla de Saytzeff dice que se forma mayoritariamente el más sustituido:$$\textbf{Pent-2-eno} \;(\text{mayoritario, disustituido}) \qquad \text{frente a} \qquad \text{pent-1-eno} \;(\text{minoritario})$$El pent-2-eno, además, presenta isomería geométrica: se forma sobre todo el isómero trans ($E$), el más estable.

c) Sí presenta isomería óptica.

Numeramos y miramos el C2, el que lleva el grupo hidroxilo:$$\overset{1}{\text{CH}_3}\!-\!\overset{2}{\text{C}}\text{H(OH)}\!-\!\overset{3}{\text{CH}_2}\!-\!\overset{4}{\text{CH}_2}\!-\!\overset{5}{\text{CH}_3}$$Sus cuatro sustituyentes son:$$-\text{OH} \qquad -\text{H} \qquad -\text{CH}_3 \qquad -\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$$Los cuatro son distintos, luego el C2 es un carbono asimétrico (quiral). La molécula no es superponible con su imagen especular y existen dos enantiómeros, $(R)$ y $(S)$, que desvían el plano de la luz polarizada en sentidos opuestos.