QuímicaMedioCuestión · 1,5 pts
Isomería
Andalucía · 2020 · Septiembre
Enunciado
Bloque B · B6. Dado el compuesto , justifique, utilizando las reacciones correspondientes, si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas:
a) El compuesto reacciona con en medio ácido para dar dos compuestos isómeros geométricos.
b) El compuesto reacciona con para dar un compuesto que presenta isomería óptica.
c) El compuesto reacciona con para dar un alquino.
a) El compuesto reacciona con en medio ácido para dar dos compuestos isómeros geométricos.
b) El compuesto reacciona con para dar un compuesto que presenta isomería óptica.
c) El compuesto reacciona con para dar un alquino.
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Resultado
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Estrategia
El compuesto de partida es el but-2-eno, un alqueno simétrico:Los tres reactivos dan adiciones al doble enlace, y como el alqueno es simétrico no hay que aplicar Markovnikov: cada reacción da un único producto.
Después hay que comprobar qué isomería presenta cada producto. Ten claros los dos criterios:
Después hay que comprobar qué isomería presenta cada producto. Ten claros los dos criterios:
- Geométrica: exige un doble enlace con dos grupos distintos en cada carbono.
- Óptica: exige un carbono con cuatro sustituyentes distintos.
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Desarrollo
a) FALSA.
La hidratación en medio ácido adiciona agua al doble enlace:El producto es un alcohol saturado: el doble enlace ha desaparecido. Y sin doble enlace no puede haber isomería geométrica, que necesita precisamente la rigidez del para impedir el giro.
Lo que sí presenta el butan-2-ol es isomería óptica (su es quiral), pero eso es otra cosa: se obtienen dos enantiómeros, no dos isómeros geométricos.
b) VERDADERA.
La adición de da:Analizamos el , que es el que lleva el bromo:Los cuatro sustituyentes son distintos, luego es un carbono quiral y la molécula sí presenta isomería óptica: existe como dos enantiómeros, imágenes especulares no superponibles que desvían el plano de la luz polarizada en sentidos opuestos. (En esta reacción se obtienen los dos en igual cantidad, una mezcla racémica, porque el ataca al carbocatión plano por ambas caras.)
c) FALSA.La afirmación invierte el sentido de la reacción. La hidrogenación satura: elimina insaturaciones, no las crea.Para pasar de un alqueno a un alquino harían falta eliminaciones, no adiciones: por ejemplo, bromar el doble enlace y después someter el dibromuro a una doble deshidrohalogenación con en etanol.
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)La hidratación en medio ácido adiciona agua al doble enlace:El producto es un alcohol saturado: el doble enlace ha desaparecido. Y sin doble enlace no puede haber isomería geométrica, que necesita precisamente la rigidez del para impedir el giro.
Lo que sí presenta el butan-2-ol es isomería óptica (su es quiral), pero eso es otra cosa: se obtienen dos enantiómeros, no dos isómeros geométricos.
b) VERDADERA.
La adición de da:Analizamos el , que es el que lleva el bromo:Los cuatro sustituyentes son distintos, luego es un carbono quiral y la molécula sí presenta isomería óptica: existe como dos enantiómeros, imágenes especulares no superponibles que desvían el plano de la luz polarizada en sentidos opuestos. (En esta reacción se obtienen los dos en igual cantidad, una mezcla racémica, porque el ataca al carbocatión plano por ambas caras.)
c) FALSA.La afirmación invierte el sentido de la reacción. La hidrogenación satura: elimina insaturaciones, no las crea.Para pasar de un alqueno a un alquino harían falta eliminaciones, no adiciones: por ejemplo, bromar el doble enlace y después someter el dibromuro a una doble deshidrohalogenación con en etanol.
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Consejo
Las tres afirmaciones confunden tipos de isomería o sentidos de reacción. Ten claros los dos criterios y aplícalos por separado:El apartado a) falla precisamente por eso: el producto sí tiene isomería, pero óptica, no geométrica.
Isomería Requisito ¿Puede darse en un compuesto saturado? Geométrica doble enlace con dos grupos distintos en cada C No Óptica un carbono con cuatro sustituyentes distintos Sí
Y memoriza la escalera de la hidrogenación, porque su sentido se pregunta a menudo:Añadir hidrógeno siempre baja un peldaño de insaturación.
Paso 1 de 3
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