QuímicaMedioCuestión · 1,5 pts

Isomería

Andalucía · 2020 · Septiembre
Enunciado
Bloque B · B6. Dado el compuesto CH3CH ⁣= ⁣CHCH3\text{CH}_3\text{CH}\!=\!\text{CHCH}_3, justifique, utilizando las reacciones correspondientes, si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas:

a) El compuesto reacciona con H2O\text{H}_2\text{O} en medio ácido para dar dos compuestos isómeros geométricos.

b) El compuesto reacciona con HBr\text{HBr} para dar un compuesto que presenta isomería óptica.

c) El compuesto reacciona con H2\text{H}_2 para dar un alquino.
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Resultado
  a) FALSA  −  da butan-2-ol, saturado: sin C ⁣= ⁣C no hay isomerıˊa geomeˊtrica  \boxed{\;\textbf{a) FALSA} \;-\; \text{da butan-2-ol, saturado: sin } \text{C}\!=\!\text{C} \text{ no hay isomería geométrica}\;}  b) VERDADERA  −  da 2-bromobutano, cuyo C2 es quiral  \boxed{\;\textbf{b) VERDADERA} \;-\; \text{da 2-bromobutano, cuyo } \text{C}_2 \text{ es quiral}\;}  c) FALSA  −  la hidrogenacioˊn da butano, un alcano  \boxed{\;\textbf{c) FALSA} \;-\; \text{la hidrogenación da butano, un } \textbf{alcano}\;}
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Estrategia

El compuesto de partida es el but-2-eno, un alqueno simétrico:CH3 ⁣− ⁣CH ⁣= ⁣CH ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_3Los tres reactivos dan adiciones al doble enlace, y como el alqueno es simétrico no hay que aplicar Markovnikov: cada reacción da un único producto.

Después hay que comprobar qué isomería presenta cada producto. Ten claros los dos criterios:
  • Geométrica: exige un doble enlace con dos grupos distintos en cada carbono.
  • Óptica: exige un carbono con cuatro sustituyentes distintos.
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Desarrollo

a) FALSA.

La hidratación en medio ácido adiciona agua al doble enlace:CH3 ⁣− ⁣CH ⁣= ⁣CH ⁣− ⁣CH3+H2O  →  H+    CH3 ⁣− ⁣CH(OH) ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \;\xrightarrow{\;\text{H}^+\;}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}(\text{OH})\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3Butan-2-ol\textbf{Butan-2-ol}El producto es un alcohol saturado: el doble enlace ha desaparecido. Y sin doble enlace no puede haber isomería geométrica, que necesita precisamente la rigidez del C ⁣= ⁣C\text{C}\!=\!\text{C} para impedir el giro.

Lo que sí presenta el butan-2-ol es isomería óptica (su C2\text{C}_2 es quiral), pero eso es otra cosa: se obtienen dos enantiómeros, no dos isómeros geométricos.

b) VERDADERA.

La adición de HBr\text{HBr} da:CH3 ⁣− ⁣CH ⁣= ⁣CH ⁣− ⁣CH3+HBr  ⟶  CH3 ⁣− ⁣CHBr ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_3 + \text{HBr} \;\longrightarrow\; \text{CH}_3\!-\!\text{CHBr}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_32-Bromobutano\textbf{2-Bromobutano}Analizamos el C2\text{C}_2, que es el que lleva el bromo:−Br−CH3−CH2CH3−H-\text{Br} \qquad -\text{CH}_3 \qquad -\text{CH}_2\text{CH}_3 \qquad -\text{H}Los cuatro sustituyentes son distintos, luego es un carbono quiral y la molécula sí presenta isomería óptica: existe como dos enantiómeros, imágenes especulares no superponibles que desvían el plano de la luz polarizada en sentidos opuestos. (En esta reacción se obtienen los dos en igual cantidad, una mezcla racémica, porque el Br−\text{Br}^- ataca al carbocatión plano por ambas caras.)

c) FALSA.CH3 ⁣− ⁣CH ⁣= ⁣CH ⁣− ⁣CH3+H2  →  Ni, Pd o Pt    CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_3 + \text{H}_2 \;\xrightarrow{\;\text{Ni, Pd o Pt}\;}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3Butano  (un alcano)\textbf{Butano} \;(\text{un } \textbf{alcano})La afirmación invierte el sentido de la reacción. La hidrogenación satura: elimina insaturaciones, no las crea.alquino  (C ⁣≡ ⁣C)  →  +H2    alqueno  (C ⁣= ⁣C)  →  +H2    alcano\text{alquino} \;(\text{C}\!\equiv\!\text{C}) \;\xrightarrow{\;+\text{H}_2\;}\; \text{alqueno} \;(\text{C}\!=\!\text{C}) \;\xrightarrow{\;+\text{H}_2\;}\; \text{alcano}Para pasar de un alqueno a un alquino harían falta eliminaciones, no adiciones: por ejemplo, bromar el doble enlace y después someter el dibromuro a una doble deshidrohalogenación con KOH\text{KOH} en etanol.
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
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Consejo

Las tres afirmaciones confunden tipos de isomería o sentidos de reacción. Ten claros los dos criterios y aplícalos por separado:
IsomeríaRequisito¿Puede darse en un compuesto saturado?
Geométricadoble enlace con dos grupos distintos en cada CNo
Ópticaun carbono con cuatro sustituyentes distintosSí
El apartado a) falla precisamente por eso: el producto sí tiene isomería, pero óptica, no geométrica.

Y memoriza la escalera de la hidrogenación, porque su sentido se pregunta a menudo:alquino→  H2  alqueno→  H2  alcano\text{alquino} \xrightarrow{\;\text{H}_2\;} \text{alqueno} \xrightarrow{\;\text{H}_2\;} \text{alcano}Añadir hidrógeno siempre baja un peldaño de insaturación.
Paso 1 de 3
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