Reacciones orgánicas

a) Deshidratación del propan-1-ol.

El ácido sulfúrico concentrado en caliente ($\approx 170\ ^\circ$C) elimina una molécula de agua: se van el $-\text{OH}$ de un carbono y un hidrógeno del contiguo, y aparece un doble enlace.$$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\text{OH} \;\xrightarrow{\;\text{H}^+,\ \Delta\;}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O}$$$$\boxed{\textbf{Propeno} \;(\text{CH}_3\text{CH}\!=\!\text{CH}_2)}$$$$\textbf{Tipo: eliminación (deshidratación intramolecular)}$$Matiz sobre la temperatura: a unos $140\ ^\circ$C la deshidratación sería intermolecular y daría un éter (dipropiléter). El calor fuerte favorece el alqueno.

b) Adición de $\text{HBr}$ al but-1-eno.

El alqueno es asimétrico, así que decide la regla de Markovnikov: el hidrógeno se une al carbono del doble enlace que ya tiene más hidrógenos.$$\overset{1}{\text{CH}}_2\!=\!\overset{2}{\text{CH}}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 + \text{HBr} \;\longrightarrow\; \text{CH}_3\!-\!\text{CHBr}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3$$$$\boxed{\textbf{2-Bromobutano} \;(\text{CH}_3\text{CHBrCH}_2\text{CH}_3)}$$$$\textbf{Tipo: adición electrófila}$$El $\text{C}_1$ tiene dos hidrógenos y el $\text{C}_2$ solo uno, así que el $\text{H}^+$ se añade al $\text{C}_1$. La razón de fondo es la estabilidad del intermedio: se forma un carbocatión secundario en el $\text{C}_2$, más estable que el primario alternativo. El producto minoritario sería el 1-bromobutano.

c) Esterificación entre ácido acético y metanol.

Un ácido carboxílico y un alcohol reaccionan con catálisis ácida perdiendo una molécula de agua (esterificación de Fischer):$$\text{CH}_3\!-\!\text{COOH} + \text{CH}_3\text{OH} \;\underset{\;}{\overset{\text{H}^+}{\rightleftharpoons}}\; \text{CH}_3\!-\!\text{COO}\!-\!\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$$$\boxed{\textbf{Etanoato de metilo} \;(\text{CH}_3\text{COOCH}_3) + \text{agua}}$$$$\textbf{Tipo: esterificación (condensación)}$$El $-\text{OH}$ que se pierde lo aporta el ácido y el $-\text{H}$, el alcohol. La reacción es reversible: para desplazarla hacia el éster se elimina el agua a medida que se forma o se emplea un exceso de alcohol.