QuímicaMedioCuestión · 2 pts

Reacciones orgánicasSelectividad (PAU) · Comunitat Valenciana 2019 · Julio · Opción B

Comunitat Valenciana · 2019 · Julio · Opción B
Enunciado
Complete las siguientes reacciones, nombrando los compuestos orgánicos que intervienen en ellas (reactivos y productos):

a) CH3–CH2–CH=CH–CH3+H2→catalizador\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH=CH–CH}_3 + \text{H}_2 \xrightarrow{\text{catalizador}} (0,4 puntos)

b) CH3–CH=CH–CH3+HCl⟶\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3 + \text{HCl} \longrightarrow (0,4 puntos)

c) CH3–CH2–COOH+CH3–CH2OH→catalizador\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COOH} + \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\text{catalizador}} (0,4 puntos)

d) CH3–CH2–CH2–CH2OH→H2SO4, calor\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4,\ \text{calor}} (0,4 puntos)

e) CH3–COOH→reductor\text{CH}_3\text{–COOH} \xrightarrow{\text{reductor}} (0,4 puntos)
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Resultado
a) Pent-2-eno + H₂ → pentano (adición, hidrogenación).

b) But-2-eno + HCl → 2-clorobutano (adición).

c) Ácido propanoico + etanol → propanoato de etilo + H₂O (esterificación).

d) Butan-1-ol → but-1-eno + H₂O (eliminación, deshidratación).

e) Ácido acético (etanoico) → etanol (reducción).
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
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Estrategia

Cada reacción se reconoce por el grupo funcional del reactivo y por lo que va sobre la flecha:
  • Un doble enlace con H2\text{H}_2 y catalizador, o con HCl: se rompe el enlace π y se adiciona una molécula al doble enlace (adición).
  • Ácido carboxílico + alcohol con un catalizador ácido: se forma un éster y agua (esterificación).
  • Un alcohol con ácido sulfúrico y calor: pierde agua y da un alqueno (eliminación, deshidratación).
  • Un ácido carboxílico con un reductor fuerte: se reduce hasta el alcohol primario (reducción).
En cada apartado hay que dar los productos y el nombre de todos los compuestos orgánicos, también los reactivos.
2

Desarrollo

a) Hidrogenación del pent-2-enoCH3–CH2–CH=CH–CH3+H2→catalizadorCH3–CH2–CH2–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH=CH–CH}_3 + \text{H}_2 \xrightarrow{\text{catalizador}} \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3El reactivo es el pent-2-eno (2-penteno) y el producto, el pentano. Es una adición (hidrogenación catalítica, con Pt, Pd o Ni): se añade un H a cada carbono del doble enlace y el alqueno pasa a alcano.

b) Adición de HCl al but-2-enoCH3–CH=CH–CH3+HCl⟶CH3–CHCl–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3 + \text{HCl} \longrightarrow \text{CH}_3\text{–CHCl–CH}_2\text{–CH}_3El reactivo es el but-2-eno (2-buteno) y el producto, el 2-clorobutano. Es una adición (hidrohalogenación): el H se une a un carbono del doble enlace y el Cl al otro. Como el alqueno es simétrico, los dos carbonos son equivalentes y solo sale un producto (la regla de Markovnikov no tiene aquí nada que decidir).

c) Esterificación del ácido propanoico con etanolCH3–CH2–COOH+CH3–CH2OH→H+CH3–CH2–COO–CH2–CH3+H2O\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COOH} + \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\text{H}^+} \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COO–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}Los reactivos son el ácido propanoico y el etanol; los productos, el propanoato de etilo y agua. Es una esterificación (condensación): el OH del ácido y el H del alcohol forman la molécula de agua. Es reversible; la inversa es la hidrólisis del éster.

d) Deshidratación del butan-1-olCH3–CH2–CH2–CH2OH→H2SO4, calorCH3–CH2–CH=CH2+H2O\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4,\ \text{calor}} \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH=CH}_2 + \text{H}_2\text{O}El reactivo es el butan-1-ol (1-butanol) y el producto, el but-1-eno (1-buteno) y agua. Es una eliminación (deshidratación de un alcohol): se pierden el OH del carbono 1 y un H del carbono vecino, y se forma el doble enlace entre C1 y C2. El ácido sulfúrico actúa como deshidratante y catalizador.

e) Reducción del ácido acéticoCH3–COOH→reductorCH3–CH2OH\text{CH}_3\text{–COOH} \xrightarrow{\text{reductor}} \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{OH}El reactivo es el ácido acético (ácido etanoico) y el producto, el etanol. Es una reducción: con un reductor fuerte (por ejemplo, LiAlH4\text{LiAlH}_4) el grupo carboxilo pasa a alcohol primario, pasando por el aldehído (etanal) como intermedio. Es la reacción inversa de la oxidación de un alcohol primario.
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
3

Consejo

Lee el enunciado: aquí piden nombrar también los reactivos. Un producto bien escrito con el reactivo sin nombrar no se lleva el apartado entero.

Al escribir los productos, comprueba que cada carbono sigue con cuatro enlaces: en una adición desaparece el doble enlace y en una eliminación aparece uno nuevo. Y en las condensaciones (esterificación, deshidratación) no olvides el agua.
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