Problema resuelto de Química: Reacciones orgánicasSelectividad (PAU) · País Vasco 2019 · Junio · Opción B

a) Hidrogenación de un alqueno. El $\text{H}_2$ se adiciona al doble enlace (con un catalizador de Ni, Pt o Pd): cada carbono del doble enlace recibe un H y el enlace pasa a ser simple. El compuesto queda saturado, es un alcano. Por ejemplo:$$\text{CH}_2\text{=CH–CH}_3 + \text{H}_2 \xrightarrow{\ \text{Ni}\ } \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_3$$(propeno → propano). Verdadera.

b) Reducción de un aldehído. Reducir un aldehído es añadirle hidrógeno al grupo carbonilo: se obtiene el alcohol primario. El ácido carboxílico se obtiene al revés, oxidando el aldehído. Por ejemplo:$$\text{CH}_3\text{–CHO} + \text{H}_2 \longrightarrow \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{OH}$$(etanal → etanol), mientras que $\text{CH}_3\text{–CHO} \xrightarrow{\ \text{oxidación}\ } \text{CH}_3\text{–COOH}$. Falsa.

c) Deshidratación del etanol. Con ácido sulfúrico concentrado y en caliente (unos 170 °C), el etanol pierde el OH de un carbono y un H del carbono vecino, que salen como agua, y se forma un doble enlace: el producto es el eteno, no el etino (que tiene un triple enlace):$$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4,\ \Delta\ } \text{CH}_2\text{=CH}_2 + \text{H}_2\text{O}$$A temperatura más baja (unos 140 °C) la deshidratación es entre dos moléculas y da éter dietílico. En ningún caso sale etino. Falsa.

d) Condensación de dos alcoholes. Dos moléculas de alcohol, en medio ácido ($\text{H}_2\text{SO}_4$) y a temperatura moderada, se unen por sus grupos OH: uno pierde el OH y el otro el H, que salen como agua, y queda un puente de oxígeno R–O–R′. Por ejemplo:$$2\,\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4\ } \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–O–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$(etoxietano o éter dietílico). Con dos alcoholes iguales sale un éter simétrico; con dos distintos, una mezcla de éteres. Verdadera.