Problema resuelto de Química: Reacciones orgánicasSelectividad (PAU) · País Vasco 2019 · Junio · Opción A

a) Sustitución nucleófila. El grupo $\text{OH}^-$ del hidróxido de potasio sustituye al bromo:$$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{Br} + \text{KOH} \longrightarrow \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH} + \text{KBr}$$Productos: propan-1-ol y bromuro de potasio. Si el KOH está en disolución alcohólica y en caliente, domina la eliminación (deshidrohalogenación) y se obtiene propeno: $\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{Br} + \text{KOH} \longrightarrow \text{CH}_3\text{–CH=CH}_2 + \text{KBr} + \text{H}_2\text{O}$.

b) Oxidación. El permanganato de potasio es un oxidante fuerte; un alcohol secundario se oxida a cetona (el C del grupo OH pierde su H y queda unido a dos carbonos, así que no puede seguir oxidándose a ácido):$$\text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_3 \xrightarrow{\ \text{KMnO}_4\ } \text{CH}_3\text{–CO–CH}_3$$Producto: propanona (acetona).

c) Eliminación (deshidratación). El ácido sulfúrico concentrado y en caliente arranca el OH de un carbono y un H del carbono vecino, que salen como agua, y se forma un doble enlace:$$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4,\ \Delta\ } \text{CH}_2\text{=CH}_2 + \text{H}_2\text{O}$$Productos: eteno (etileno) y agua.

d) Esterificación (condensación). El ácido carboxílico y el alcohol se unen eliminando una molécula de agua; se forma un éster:$$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COOH} + \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{OH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COO–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$Productos: propanoato de etilo y agua. Es un equilibrio; se suele catalizar con un poco de ácido.