Problema resuelto de Química: Reacciones orgánicasSelectividad (PAU) · País Vasco 2019 · Julio · Opción B

a) Deshidratación del 2-butanol (eliminación)$$\text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_2\text{–CH}_3 \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4,\ \Delta\ } \text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$El OH sale junto con un H de un carbono vecino. Si el H sale del C3 se forma el but-2-eno (2-buteno), producto mayoritario por la regla de Saytzeff (doble enlace más sustituido). Si sale del C1 se forma el but-1-eno (1-buteno), minoritario:$$\text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_2\text{–CH}_3 \longrightarrow \text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$b) Adición de HCl al propeno$$\text{CH}_2\text{=CH–CH}_3 + \text{HCl} \longrightarrow \text{CH}_3\text{–CHCl–CH}_3$$Por la regla de Markovnikov, el H se une al C1 (el que tenía más hidrógenos) y el Cl al C2, el carbono más sustituido. El producto principal es el 2-cloropropano (cloruro de isopropilo); el 1-cloropropano sale en mucha menor proporción.

c) Esterificación del ácido propanoico con etanol$$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COOH} + \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\ \text{H}^+\ } \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COO–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$El grupo OH del ácido y el H del alcohol forman agua, y el resto se une por un puente –COO–. Se obtiene propanoato de etilo y agua. Es un equilibrio, catalizado por un ácido fuerte.