QuímicaFácil2 pts

Reacciones orgánicas

También trata: Formulación y nomenclatura orgánica

Comunidad de Madrid · 2019 · Junio (coincidentes) · Opción B

Enunciado

Responda las siguientes cuestiones:

a) (0,5 puntos) Formule los compuestos: eteno, propeno, cloroeteno y buta-1,3-dieno.

b) (0,5 puntos) Formule y nombre el polímero obtenido a partir de eteno y el polímero obtenido a partir del cloroeteno.

c) (0,5 puntos) Formule una reacción química para obtener etanol a partir de eteno.

d) (0,5 puntos) Formule la reacción de hidrogenación total del buta-1,3-dieno y nombre el producto obtenido.

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Resultado

a) $\text{CH}_2{=}\text{CH}_2$ ; $\text{CH}_2{=}\text{CH}{-}\text{CH}_3$ ; $\text{CH}_2{=}\text{CHCl}$ ; $\text{CH}_2{=}\text{CH}{-}\text{CH}{=}\text{CH}_2$ .
b) Polietileno, ${-}[\text{CH}_2{-}\text{CH}_2]_n{-}$ ; policloruro de vinilo (PVC), ${-}[\text{CH}_2{-}\text{CHCl}]_n{-}$ .
c) $\text{CH}_2{=}\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{H}^+} \text{CH}_3{-}\text{CH}_2\text{OH}$ (hidratación).
d) $\text{CH}_2{=}\text{CH}{-}\text{CH}{=}\text{CH}_2 + 2\,\text{H}_2 \to \text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3$ , butano.

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

Los cuatro compuestos son alquenos (o un derivado halogenado de uno): su doble enlace es el que reacciona en el resto de apartados.

La polimerización por adición abre el doble enlace de muchas moléculas iguales (monómeros) y las encadena: la unidad que se repite es el monómero con el doble enlace convertido en simple.
El etanol se obtiene adicionando agua al doble enlace del eteno (hidratación, catalizada por ácido).
La hidrogenación adiciona $\text{H}_2$ a cada doble enlace; un dieno necesita dos moléculas de $\text{H}_2$ para quedar saturado.

Desarrollo

a) Fórmulas.

Nombre	Fórmula semidesarrollada
Eteno (etileno)	$\text{CH}_2{=}\text{CH}_2$
Propeno	$\text{CH}_2{=}\text{CH}{-}\text{CH}_3$
Cloroeteno (cloruro de vinilo)	$\text{CH}_2{=}\text{CHCl}$
Buta-1,3-dieno	$\text{CH}_2{=}\text{CH}{-}\text{CH}{=}\text{CH}_2$

b) Polímeros de adición.

Del eteno se obtiene el polietileno (polieteno):

n\,\text{CH}_2{=}\text{CH}_2 \longrightarrow {-}\!\left[\text{CH}_2{-}\text{CH}_2\right]_n\!{-}

Del cloroeteno se obtiene el policloruro de vinilo, PVC (poli(cloroeteno)):

n\,\text{CH}_2{=}\text{CHCl} \longrightarrow {-}\!\left[\text{CH}_2{-}\text{CHCl}\right]_n\!{-}

En los dos casos se rompe el enlace

\pi

de cada monómero y sus electrones forman los enlaces simples que unen una unidad con la siguiente.

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

c) Etanol a partir de eteno: hidratación (adición de agua).

\text{CH}_2{=}\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4\ (\text{H}^+)\ } \text{CH}_3{-}\text{CH}_2\text{OH}

Es una reacción de adición electrófila: el H va a un carbono y el

-\text{OH}

al otro. Al ser el eteno simétrico, solo hay un producto posible.

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

d) Hidrogenación total del buta-1,3-dieno.

Con dos dobles enlaces hacen falta dos moles de hidrógeno, con un catalizador metálico (Ni, Pt o Pd):

\text{CH}_2{=}\text{CH}{-}\text{CH}{=}\text{CH}_2 + 2\,\text{H}_2 \xrightarrow{\ \text{Ni}\ } \text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3

Producto: butano, el alcano de cuatro carbonos.

Consejo

Al escribir un polímero de adición, la unidad que se repite va entre corchetes con el subíndice $n$ y sin doble enlace: es el error más frecuente dejar el $=$ dentro del corchete.

«Hidrogenación total» quiere decir que se saturan todos los dobles enlaces: ajusta con $2\,\text{H}_2$ e indica el catalizador sobre la flecha.