QuímicaMedio2 pts

Reacciones orgánicas

Comunidad de Madrid · 2019 · Junio (coincidentes) · Opción A
Enunciado
Formule y nombre los productos mayoritarios de las siguientes reacciones. Indique el tipo de reacción en cada caso.

a) (0,5 puntos) CH3−CHOH−CH2−CH3+H2SO4\text{CH}_3{-}\text{CHOH}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{SO}_4 / calor →\rightarrow

b) (0,5 puntos) CH3−CH2−OH+KMnO4→\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{OH} + \text{KMnO}_4 \rightarrow

c) (0,5 puntos) CH3−CH=C(CH3)−CH2−CH2−CH3+HCl→\text{CH}_3{-}\text{CH}{=}\text{C}(\text{CH}_3){-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3 + \text{HCl} \rightarrow

d) (0,5 puntos) CH3−CH2−CO−CH3+LiAlH4\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CO}{-}\text{CH}_3 + \text{LiAlH}_4 (reductor) →\rightarrow
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Resultado
  • a) Eliminación (deshidratación): but-2-eno (mayoritario, Saytzeff) + agua.
  • b) Oxidación: ácido etanoico (vía etanal).
  • c) Adición (Markovnikov): 3-cloro-3-metilhexano.
  • d) Reducción: butan-2-ol.
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
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Estrategia

Primero se nombra cada reactivo y se reconoce su grupo funcional; después, qué le hace el otro reactivo:
  • Alcohol + H2SO4\text{H}_2\text{SO}_4 concentrado y calor: deshidratación (eliminación). Si el doble enlace puede formarse a dos lados, manda la regla de Saytzeff: el mayoritario es el alqueno más sustituido.
  • Alcohol primario + oxidante fuerte (KMnO4\text{KMnO}_4): oxidación hasta ácido carboxílico (pasando por el aldehído).
  • Alqueno + HX: adición electrófila con la regla de Markovnikov.
  • Cetona + LiAlH4\text{LiAlH}_4: reducción a alcohol secundario.
2

Desarrollo

a) Butan-2-ol + H2SO4\text{H}_2\text{SO}_4 / calor: eliminación.

El reactivo es el butan-2-ol. El ácido sulfúrico concentrado en caliente arranca el −OH-\text{OH} del C-2 y un H de un carbono vecino. Puede salir el H del C-1 o el del C-3; según Saytzeff, se forma mayoritariamente el alqueno más sustituido, con el doble enlace entre C-2 y C-3:CH3−CHOH−CH2−CH3→ H2SO4, Δ CH3−CH=CH−CH3+H2O\text{CH}_3{-}\text{CHOH}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3 \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4,\ \Delta\ } \text{CH}_3{-}\text{CH}{=}\text{CH}{-}\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}Producto mayoritario: but-2-eno (con sus isómeros cis y trans). Minoritario: but-1-eno, CH2=CH−CH2−CH3\text{CH}_2{=}\text{CH}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3.
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b) Etanol + KMnO4\text{KMnO}_4: oxidación.

El etanol es un alcohol primario. El permanganato, oxidante fuerte, lo oxida primero a etanal y después hasta el ácido carboxílico:CH3−CH2OH→ KMnO4 CH3−CHO→ KMnO4 CH3−COOH\text{CH}_3{-}\text{CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\ \text{KMnO}_4\ } \text{CH}_3{-}\text{CHO} \xrightarrow{\ \text{KMnO}_4\ } \text{CH}_3{-}\text{COOH}Producto: ácido etanoico (ácido acético). El etanal (CH3−CHO\text{CH}_3{-}\text{CHO}) es el intermedio; solo se aísla con un oxidante suave o retirándolo a medida que se forma.
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c) 3-metilhex-2-eno + HCl: adición electrófila.

El reactivo es el 3-metilhex-2-eno (cadena de seis carbonos, doble enlace en C-2, metilo en C-3). El doble enlace es asimétrico: C-2 tiene un hidrógeno y C-3 ninguno. Por Markovnikov, el H del HCl se une al C-2 (el que tiene más hidrógenos) y el Cl al C-3, donde se forma el carbocatión terciario, el más estable:CH3−CH=C(CH3)−CH2−CH2−CH3+HCl⟶CH3−CH2−CCl(CH3)−CH2−CH2−CH3\text{CH}_3{-}\text{CH}{=}\text{C}(\text{CH}_3){-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3 + \text{HCl} \longrightarrow \text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CCl}(\text{CH}_3){-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3Producto mayoritario: 3-cloro-3-metilhexano. El minoritario (anti-Markovnikov) sería el 2-cloro-3-metilhexano.

d) Butanona + LiAlH4\text{LiAlH}_4: reducción.

La butanona es una cetona. El hidruro de litio y aluminio aporta hidrógeno al grupo carbonilo, que pasa a hidroxilo; al ser una cetona, se obtiene un alcohol secundario:CH3−CH2−CO−CH3→ LiAlH4 CH3−CH2−CHOH−CH3\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CO}{-}\text{CH}_3 \xrightarrow{\ \text{LiAlH}_4\ } \text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CHOH}{-}\text{CH}_3Producto: butan-2-ol. (Es la reacción inversa, en cierto modo, de la oxidación de un alcohol secundario a cetona.)
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3

Consejo

El enunciado pide el producto mayoritario: en a) y c) hay dos posibles y tienes que decir cuál y por qué (Saytzeff en la eliminación, Markovnikov en la adición). Las dos reglas se resumen igual: gana el carbono más sustituido (el doble enlace en a), el cloro en c)).

Nombra también los reactivos antes de reaccionar: te obliga a numerar bien la cadena y evita errores en el nombre del producto.
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