QuímicaFácilCuestión · 2 pts

Reacciones orgánicas

También trata: Formulación y nomenclatura orgánica · Isomería

Comunidad de Madrid · 2019 · Junio · Opción B

Enunciado

Responda las siguientes cuestiones:

a) (0,5 puntos) Formule el 1-cloropropano y nombre los isómeros de posición posibles.

b) (0,75 puntos) Escriba la reacción de sustitución de cada uno de los isómeros del apartado a) con NaOH. Nombre los productos obtenidos.

c) (0,75 puntos) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de los compuestos orgánicos: 2-metilbutilamina, etanoato de metilo y ácido 2,3-dihidroxibutanoico.

Comprobar el resultadocompara con lo que te ha salido

Resultado

a) $\text{CH}_2\text{Cl}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3$ ; isómero de posición: 2-cloropropano.
b) Dan propan-1-ol y propan-2-ol (más NaCl).
c) $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}(\text{CH}_3)\text{CH}_2\text{NH}_2$ ; $\text{CH}_3\text{COOCH}_3$ ; $\text{CH}_3\text{CHOHCHOHCOOH}$ .

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

Dos isómeros de posición tienen la misma cadena y el mismo grupo funcional, y solo cambia el carbono que lo lleva. En una cadena de tres carbonos el cloro solo puede ir en un extremo (C-1, equivalente al C-3) o en el centro (C-2).

Con

\text{NaOH}

en disolución acuosa, el ion

\text{OH}^-

desplaza al halógeno (sustitución nucleófila): cada derivado clorado da el alcohol con el

-\text{OH}

en el mismo carbono donde estaba el cloro.

En c) hay que identificar la cadena principal y el grupo funcional de cada nombre y colocar los sustituyentes en su sitio.

Desarrollo

a) 1-cloropropano y sus isómeros de posición.

\text{1-cloropropano:}\quad \text{CH}_2\text{Cl}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3 \qquad (\text{C}_3\text{H}_7\text{Cl})

Moviendo el cloro por la cadena de tres carbonos solo hay otra posición distinta: el carbono central (ponerlo en el C-3 da de nuevo el 1-cloropropano, numerado desde el otro extremo).

\text{2-cloropropano:}\quad \text{CH}_3{-}\text{CHCl}{-}\text{CH}_3

Por tanto, el único isómero de posición del 1-cloropropano es el 2-cloropropano.

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

b) Sustitución con NaOH.

Con

\text{NaOH}

acuoso, el ion hidróxido (nucleófilo) ataca al carbono unido al cloro y lo sustituye; el cloro sale como ion cloruro y forma

\text{NaCl}

\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2\text{Cl} + \text{NaOH} \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{O}\ } \text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2\text{OH} + \text{NaCl}

Producto: propan-1-ol (1-propanol).

\text{CH}_3{-}\text{CHCl}{-}\text{CH}_3 + \text{NaOH} \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{O}\ } \text{CH}_3{-}\text{CHOH}{-}\text{CH}_3 + \text{NaCl}

Producto: propan-2-ol (2-propanol o alcohol isopropílico).

Los dos alcoholes son, a su vez, isómeros de posición entre sí. Ojo: si el

\text{NaOH}

estuviera en etanol y en caliente, la reacción dominante sería la eliminación (daría propeno), pero aquí se pide la sustitución.

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

c) Fórmulas semidesarrolladas.

2-metilbutilamina (2-metilbutan-1-amina): cadena de cuatro carbonos (butilo) unida al $-\text{NH}_2$ por el C-1, con un metilo en el C-2:

\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}(\text{CH}_3){-}\text{CH}_2{-}\text{NH}_2

Etanoato de metilo (acetato de metilo): éster del ácido etanoico (la parte $\text{CH}_3{-}\text{COO}{-}$ ) y del metanol (el radical metilo):

\text{CH}_3{-}\text{COO}{-}\text{CH}_3

Ácido 2,3-dihidroxibutanoico: ácido de cuatro carbonos; el C-1 es el del grupo carboxilo y los C-2 y C-3 llevan un $-\text{OH}$ cada uno:

\text{CH}_3{-}\text{CHOH}{-}\text{CHOH}{-}\text{COOH}

Consejo

Antes de dar un isómero de posición, numera la cadena desde el otro extremo: el «3-cloropropano» no existe, es el mismo 1-cloropropano. Nombrar dos veces el mismo compuesto resta puntos.

En la sustitución con NaOH, el $-\text{OH}$ entra exactamente donde estaba el halógeno: un derivado en C-2 da un alcohol secundario. Y no olvides el NaCl al ajustar la reacción.