Reacciones orgánicas

a) Adición electrófila (hidrohalogenación).

El 2-metilbut-2-eno tiene el doble enlace entre C-2 (sin hidrógenos, unido a dos metilos) y C-3 (con un hidrógeno). Según Markovnikov, el H del HBr se une al C-3, que ya tenía más hidrógenos, y el Br al C-2, el más sustituido (allí se forma el carbocatión terciario, el más estable):$$\text{CH}_3{-}\text{C}(\text{CH}_3){=}\text{CH}{-}\text{CH}_3 + \text{HBr} \longrightarrow \text{CH}_3{-}\text{CBr}(\text{CH}_3){-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3$$Producto mayoritario: 2-bromo-2-metilbutano. (El minoritario, anti-Markovnikov, sería el 2-bromo-3-metilbutano.)

b) Eliminación (deshidratación de un alcohol).

El ácido sulfúrico concentrado y en caliente (unos $170\ ^\circ\text{C}$) arranca el $-\text{OH}$ de un carbono y un H del carbono vecino; salen como agua y entre los dos carbonos queda un doble enlace:$$\text{CH}_3{-}\text{CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4\ \text{conc.},\ \Delta\ } \text{CH}_2{=}\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O}$$Producto: eteno (etileno). A temperatura más baja (unos $140\ ^\circ\text{C}$) y con exceso de alcohol se forma, en cambio, dietil éter; con «calor», la respuesta esperada es el alqueno.

c) Sustitución (nucleófila).

El grupo $-\text{OH}$ del alcohol se protona y sale como agua; el ion cloruro ocupa su lugar en el mismo carbono:$$\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2\text{OH} + \text{HCl} \longrightarrow \text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2\text{Cl} + \text{H}_2\text{O}$$Producto: 1-clorobutano (cloruro de butilo). El cloro queda en el carbono 1, el que llevaba el $-\text{OH}$.

d) Esterificación (condensación).

El ácido carboxílico y el alcohol, con un poco de ácido como catalizador y calor, se unen perdiendo una molécula de agua (el $-\text{OH}$ del ácido y el H del alcohol). Es un equilibrio:$$\text{CH}_3{-}\text{COOH} + \text{HO}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3 \;\overset{\text{H}^+}{\rightleftharpoons}\; \text{CH}_3{-}\text{COO}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$Producto: etanoato de propilo (acetato de propilo). El nombre sale del ácido («etanoato») y del radical del alcohol («propilo»).