Reacciones orgánicas

a) Ácido benzoico + etanol: esterificación$$\text{C}_6\text{H}_5\!-\!\text{COOH} + \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\text{OH} \;\overset{\text{H}^+}{\rightleftharpoons}\; \text{C}_6\text{H}_5\!-\!\text{COO}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$El grupo $-\text{OH}$ del ácido y el H del hidroxilo del alcohol salen como agua, y el resto ácido
($\text{C}_6\text{H}_5\text{COO}-$) se une al resto alquilo del alcohol. El producto es el
benzoato de etilo. El nombre del éster se forma con el del ácido terminado en -ato y el del
radical del alcohol: «benzoato» (del ácido benzoico) «de etilo» (del etanol).$$\textbf{Tipo: esterificación (condensación)}$$b) Propeno + HCl: adición electrófila (Markovnikov)$$\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_3 + \text{HCl} \longrightarrow \text{CH}_3\!-\!\text{CHCl}\!-\!\text{CH}_3$$El doble enlace se rompe y cada carbono recibe uno de los átomos del HCl. Como el propeno es
asimétrico, podrían salir dos productos; según la regla de Markovnikov, el hidrógeno se une al
carbono del doble enlace con más hidrógenos (el $\text{CH}_2$ terminal) y el cloro al carbono central.
El producto mayoritario es el 2-cloropropano (minoritario, 1-cloropropano).$$\textbf{Tipo: adición electrófila}$$

c) 3-Metilbutan-2-ol + $\text{H}_2\text{SO}_4$ en caliente: eliminación (Saytzeff)

El alcohol es $\text{CH}_3\!-\!\text{CH(OH)}\!-\!\text{CH(CH}_3)\!-\!\text{CH}_3$. El ácido sulfúrico
concentrado y caliente le quita una molécula de agua: el $-\text{OH}$ del C2 y un H de un carbono
vecino (C1 o C3), y entre ambos carbonos se forma un doble enlace.$$\text{CH}_3\!-\!\text{CH(OH)}\!-\!\text{CH(CH}_3)\!-\!\text{CH}_3 \;\xrightarrow[\Delta]{\;\text{H}_2\text{SO}_4\;}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{C(CH}_3)\!-\!\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$

• Si el H sale del C3 (que es un carbono terciario), se forma el 2-metilbut-2-eno, un alqueno

trisustituido: es el producto mayoritario según la regla de Saytzeff (sale el alqueno más
sustituido, el más estable).

• Si el H sale del C1, se forma el 3-metilbut-1-eno,

$\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH(CH}_3)\!-\!\text{CH}_3$, que es el minoritario.$$\textbf{Tipo: eliminación (deshidratación)}$$d) 1-Bromobutano + NaOH: sustitución nucleófila$$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\text{Br} + \text{NaOH} \longrightarrow \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\text{OH} + \text{NaBr}$$El ion hidróxido, un nucleófilo, ataca al carbono unido al bromo (que tiene carga parcial positiva
porque el bromo es más electronegativo) y desplaza al ion bromuro. El producto orgánico es el
butan-1-ol; el otro producto, el bromuro de sodio, es inorgánico.$$\textbf{Tipo: sustitución nucleófila}$$Es la reacción que se da con NaOH en disolución acuosa. Si se usara NaOH en etanol y en caliente,
predominaría la eliminación y se obtendría but-1-eno ($\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3$),
agua y NaBr.