QuímicaFácil1,5 pts

Isomería

Extremadura · 2019 · Junio · Opción B

Enunciado

Nombrar, indicando el tipo de isomería, los siguientes pares de compuestos:

a) (0,5 puntos)

\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CHO}

\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CO–CH}_3

b) (0,5 puntos)

\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3

\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_3

c) (0,5 puntos)

\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH}_3

\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3

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Resultado

\boxed{\;\textbf{a)}\ \text{Butanal / butanona: isomería de función}\;}

\boxed{\;\textbf{b)}\ \text{Butano / metilpropano: isomería de cadena}\;}

\boxed{\;\textbf{c)}\ \text{But-1-eno / but-2-eno: isomería de posición}\;}

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Estrategia

Dos compuestos son isómeros si tienen la misma fórmula molecular y distinta estructura. Para clasificar la isomería estructural se comparan:

De función: distinto grupo funcional (aldehído frente a cetona).
De cadena: mismo grupo funcional, distinto esqueleto (lineal frente a ramificado).
De posición: misma cadena y mismo grupo funcional, pero en distinta posición.

Primero se nombra cada compuesto y se comprueba que las fórmulas moleculares coinciden.

Desarrollo

a) Butanal / butanona: isomería de función

$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CHO}$ : cadena de 4 carbonos con el grupo carbonilo en un extremo ( $\text{–CHO}$ ), es un aldehído: butanal.
$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CO–CH}_3$ : cadena de 4 carbonos con el carbonilo en un carbono intermedio, es una cetona: butanona (no hace falta el localizador: en una cadena de cuatro carbonos el carbonilo de una cetona solo puede ir en el C2).

Los dos tienen la fórmula molecular

\text{C}_4\text{H}_8\text{O}

, pero distinto grupo funcional (aldehído y cetona): son isómeros de función.

b) Butano / metilpropano: isomería de cadena

$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3$ : alcano lineal de 4 carbonos, butano.
$\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_3$ : cadena principal de 3 carbonos con un metilo en el C2, metilpropano (2-metilpropano; el localizador se puede omitir porque solo hay una posición posible).

Los dos son

\text{C}_4\text{H}_{10}

y alcanos (misma función), pero uno tiene la cadena lineal y el otro ramificada: son isómeros de cadena.

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

c) But-1-eno / but-2-eno: isomería de posición

$\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH}_3$ : alqueno de 4 carbonos con el doble enlace entre C1 y C2, but-1-eno.
$\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3$ : el doble enlace está entre C2 y C3, but-2-eno.

Los dos son

\text{C}_4\text{H}_8

, con la misma cadena lineal y el mismo grupo funcional (doble enlace

\text{C=C}

), pero en distinta posición: son isómeros de posición.

Además, el but-2-eno presenta isomería geométrica: cada carbono del doble enlace lleva dos sustituyentes distintos (H y

\text{CH}_3

), así que existen el cis-but-2-eno y el trans-but-2-eno. El but-1-eno no la tiene, porque el C1 lleva dos hidrógenos.

Consejo

Antes de clasificar, comprueba que los dos compuestos tienen la misma fórmula molecular; si no, no son isómeros. Después pregúntate por orden: ¿cambia el grupo funcional? (función) ¿Cambia el esqueleto? (cadena) ¿Solo se mueve el grupo? (posición).

El ejercicio pide también los nombres: no te limites a decir el tipo de isomería. Y en c) no confundas posición con geometría: la cis-trans es entre dos but-2-enos, no entre but-1-eno y but-2-eno.

Paso 1 de 3

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Isomería

(2 puntos: 0,5 puntos cada apartado) a) Nombre o formule los siguientes compuestos: