Reacciones orgánicas

a) Deshidratación del propan-1-ol

El $\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH}$ es el propan-1-ol. Al calentarlo con un ácido fuerte (normalmente $\text{H}_2\text{SO}_4$ concentrado, que actúa como catalizador y deshidratante) se elimina el $\text{–OH}$ de un carbono y un H del carbono vecino, que salen juntos como agua, y entre esos dos carbonos se forma un doble enlace:$$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4,\ \Delta\ } \text{CH}_3\text{–CH=CH}_2 + \text{H}_2\text{O}$$Se obtiene propeno. Es una reacción de eliminación (deshidratación). Aquí no hay duda sobre la posición del doble enlace: el único carbono vecino del que lleva el OH es el C2.

b) Hidratación del but-1-eno

El $\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH=CH}_2$ es el but-1-eno. El agua (en medio ácido, que actúa de catalizador) se adiciona al doble enlace: un H va a un carbono y el OH al otro, y el doble enlace pasa a sencillo. Por la regla de Markovnikov, el H se une al carbono del doble enlace que ya tiene más hidrógenos (el $\text{CH}_2$ terminal, C1) y el OH al más sustituido (C2):$$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH=CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\ \text{H}^+\ } \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CHOH–CH}_3$$El producto mayoritario es el butan-2-ol (el butan-1-ol se forma en muy poca cantidad). Es una reacción de adición (hidratación).

c) Esterificación

El $\text{CH}_3\text{–COOH}$ es el ácido etanoico (acético) y el $\text{CH}_3\text{OH}$, el metanol. El grupo $\text{–OH}$ del ácido y el H del grupo $\text{–OH}$ del alcohol salen como agua, y el resto del ácido se une al oxígeno del alcohol:$$\text{CH}_3\text{–COOH} + \text{CH}_3\text{OH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{–COO–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$Se obtiene etanoato de metilo (acetato de metilo), un éster. Es una reacción de esterificación, un tipo de condensación (dos moléculas se unen liberando agua); también se clasifica como sustitución, porque el $\text{–OH}$ del ácido se sustituye por el $\text{–O–CH}_3$. Es reversible y se cataliza con ácido.