QuímicaMedio1,5 pts

Isomería

También trata: Formulación y nomenclatura orgánica
Extremadura · 2019 · Julio · Opción B
Enunciado
Por combustión de 2,02{,}0 gramos de un hidrocarburo (CxHy\text{C}_x\text{H}_y) se obtienen 6,296{,}29 gramos de CO2\text{CO}_2. Si la densidad del hidrocarburo en estado gaseoso es 1,78 g⋅L−11{,}78\ \text{g}\cdot\text{L}^{-1}, a 287,8 K287{,}8\ \text{K} y 1 atmósfera de presión. Determinar:

a) (0,75 puntos) La fórmula empírica y molecular del hidrocarburo.

b) (0,75 puntos) Indicar si el hidrocarburo es saturado o insaturado, y formular un isómero.

Datos: R=0,082 atm⋅L⋅mol−1⋅K−1R = 0{,}082\ \text{atm}\cdot\text{L}\cdot\text{mol}^{-1}\cdot\text{K}^{-1}; masas atómicas (u): C=12\text{C} = 12; H=1\text{H} = 1.
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Resultado
  • a) Fórmula empírica CH2\text{CH}_2; M=42,0 g⋅mol−1M = 42{,}0\ \text{g}\cdot\text{mol}^{-1}; fórmula molecular C3H6\text{C}_3\text{H}_6.
  • b) CnH2n\text{C}_n\text{H}_{2n}: con cadena abierta es el propeno, CH2=CH–CH3\text{CH}_2\text{=CH–CH}_3, insaturado (un doble enlace). Isómero: el ciclopropano, (CH2)3(\text{CH}_2)_3, cíclico y saturado.
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Estrategia

  • a) Todo el carbono del hidrocarburo acaba en el CO2\text{CO}_2: de su masa salen los moles y los gramos de C. Como el compuesto solo tiene C e H, el resto de la masa es hidrógeno. La relación entre los moles de C y de H da la fórmula empírica. La masa molar sale de la densidad del gas con la ecuación de los gases ideales, M=dRT/PM = dRT/P, y dividiéndola entre la masa de la fórmula empírica se obtiene la molecular.
  • b) Se compara con la fórmula de un alcano, CnH2n+2\text{C}_n\text{H}_{2n+2}: si faltan hidrógenos, hay un doble enlace o un ciclo.
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Desarrollo

a) Fórmula empírica y molecular

Carbono (todo pasa a CO2\text{CO}_2, M=44 g⋅mol−1M = 44\ \text{g}\cdot\text{mol}^{-1}):nC=nCO2=6,29 g44 g⋅mol−1=0,143 molmC=0,143⋅12=1,715 gn_\text{C} = n_{\text{CO}_2} = \frac{6{,}29\ \text{g}}{44\ \text{g}\cdot\text{mol}^{-1}} = 0{,}143\ \text{mol}\qquad m_\text{C} = 0{,}143\cdot 12 = 1{,}715\ \text{g}Hidrógeno (por diferencia):mH=2,0−1,715=0,285 gnH=0,285 g1 g⋅mol−1=0,285 molm_\text{H} = 2{,}0 - 1{,}715 = 0{,}285\ \text{g}\qquad n_\text{H} = \frac{0{,}285\ \text{g}}{1\ \text{g}\cdot\text{mol}^{-1}} = 0{,}285\ \text{mol}Relación de moles, dividiendo entre el menor:nHnC=0,2850,143=1,99≈2\frac{n_\text{H}}{n_\text{C}} = \frac{0{,}285}{0{,}143} = 1{,}99 \approx 2La fórmula empírica es CH2\text{CH}_2, con masa de fórmula 12+2=14 g⋅mol−112 + 2 = 14\ \text{g}\cdot\text{mol}^{-1}.

Masa molar a partir de la densidad del gas, con PV=nRTPV = nRT y n=m/Mn = m/M:M=d R TP=1,78 g⋅L−1⋅0,082 atm⋅L⋅mol−1⋅K−1⋅287,8 K1 atm=42,0 g⋅mol−1M = \frac{d\,R\,T}{P} = \frac{1{,}78\ \text{g}\cdot\text{L}^{-1}\cdot 0{,}082\ \text{atm}\cdot\text{L}\cdot\text{mol}^{-1}\cdot\text{K}^{-1}\cdot 287{,}8\ \text{K}}{1\ \text{atm}} = 42{,}0\ \text{g}\cdot\text{mol}^{-1}n=42,014=3  ⇒  (CH2)3=C3H6n = \frac{42{,}0}{14} = 3 \;\Rightarrow\; (\text{CH}_2)_3 = \text{C}_3\text{H}_6b) Saturado o insaturado, e isómero

Un hidrocarburo saturado de cadena abierta (alcano) con 3 carbonos sería C3H8\text{C}_3\text{H}_8 (CnH2n+2\text{C}_n\text{H}_{2n+2}). El C3H6\text{C}_3\text{H}_6 responde a CnH2n\text{C}_n\text{H}_{2n}: le faltan dos hidrógenos, lo que supone un doble enlace o un anillo. Con cadena abierta es un alqueno, el propeno, un hidrocarburo insaturado (tiene un doble enlace C=C\text{C=C}):CH2=CH–CH3(propeno)\text{CH}_2\text{=CH–CH}_3\quad\text{(propeno)}Su isómero con la misma fórmula molecular es el ciclopropano, un anillo de tres grupos –CH2–\text{–CH}_2\text{–} unidos por enlaces sencillos (cicloalcano, saturado). Propeno y ciclopropano son isómeros de función (alqueno frente a cicloalcano):C3H6:CH2=CH–CH3  (propeno)(CH2)3 en anillo  (ciclopropano)\text{C}_3\text{H}_6:\quad \text{CH}_2\text{=CH–CH}_3\ \ \text{(propeno)}\qquad (\text{CH}_2)_3\ \text{en anillo}\ \ \text{(ciclopropano)}
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Consejo

En la combustión de un hidrocarburo, el hidrógeno se puede sacar por diferencia de masas (mH=mmuestra−mCm_\text{H} = m_\text{muestra} - m_\text{C}) cuando el enunciado no da el agua formada. Si el compuesto llevara oxígeno, esto no valdría.

La fórmula empírica nunca basta para la molecular: necesitas la masa molar, que aquí da la densidad del gas con M=dRT/PM = dRT/P (temperatura en K y presión en atm).
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