QuímicaFácil1,5 pts

Reacciones orgánicas

También trata: Isomería

Extremadura · 2019 · Julio · Opción A

Enunciado

a) (0,5 puntos) Dada la fórmula molecular

\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2

, escribir y nombrar tres posibles isómeros.

b) (1 punto) Completa la reacción, nombrando el producto final

\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{OH} + \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COOH} \longrightarrow

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Resultado

a) Ácido butanoico, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOH}$ ; ácido 2-metilpropanoico, $\text{CH}_3\text{CH(CH}_3\text{)COOH}$ ; etanoato de etilo, $\text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_3$ .
b) Esterificación: $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOCH}_2\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$ ; el producto es el propanoato de etilo.

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

a) La fórmula $\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2$ ( $\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}_2$ ) tiene una sola insaturación y dos oxígenos: es la fórmula general de los ácidos carboxílicos y de los ésteres saturados. Basta con escribir dos ácidos (isómeros de cadena entre sí) y un éster (isómero de función de los anteriores).
b) Un alcohol y un ácido carboxílico reaccionan en medio ácido dando un éster y agua: es una esterificación. El éster se nombra con la raíz del ácido terminada en «-ato» seguida de «de» y el radical del alcohol.

Desarrollo

a) Tres isómeros de $\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2$

Fórmula semidesarrollada	Nombre	Función
$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COOH}$	ácido butanoico	ácido carboxílico
$\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3\text{)–COOH}$	ácido 2-metilpropanoico	ácido carboxílico
$\text{CH}_3\text{–COO–CH}_2\text{–CH}_3$	etanoato de etilo (acetato de etilo)	éster

Los dos ácidos son isómeros de cadena (lineal y ramificada); cualquiera de ellos y el éster son isómeros de función. Otros ésteres válidos con la misma fórmula: propanoato de metilo,

\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COO–CH}_3

, y metanoato de propilo,

\text{HCOO–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

b) Esterificación

El etanol reacciona con el ácido propanoico, en presencia de ácido sulfúrico concentrado como catalizador y calentando, para dar un éster y agua. El grupo

\text{–OH}

del ácido y el

\text{H}

del alcohol forman la molécula de agua:

\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COOH} + \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{OH} \;\overset{\text{H}_2\text{SO}_4}{\rightleftharpoons}\; \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COO–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}

Es una reacción de condensación (dos moléculas se unen liberando agua) y reversible: la reacción inversa es la hidrólisis del éster.

Nombre del producto: la parte que viene del ácido (propanoico, 3 C) da «propanoato» y la que viene del alcohol (etanol, 2 C) da el radical «etilo»: propanoato de etilo.

Consejo

Al nombrar un éster, el «-ato» lo pone siempre el ácido y el «-ilo», el alcohol, aunque en el enunciado aparezca primero el alcohol. Aquí el ácido es el propanoico (3 C): propanoato de etilo, no etanoato de propilo, que sería otro compuesto.

Y no olvides el agua: la esterificación es una condensación y sin el $\text{H}_2\text{O}$ la ecuación no está ajustada.