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Isomería

También trata: Reacciones orgánicas
Castilla y León · 2019 · Junio · Opción B
Enunciado
a) (1,2 puntos) Para la fórmula C5H10O\text{C}_5\text{H}_{10}\text{O}, formule y nombre dos posibles isómeros:
  • i) de posición,
  • ii) de función,
  • iii) de cadena.
b) (0,3 puntos) Escriba la reacción de polimerización que da lugar al PVC (policloruro de vinilo), indicando el tipo de reacción que se ha producido.
Comprobar el resultadocompara con lo que te ha salido
Resultado
  • a) i) Pentan-2-ona y pentan-3-ona. ii) Pentanal y pentan-2-ona. iii) Pentanal y 3-metilbutanal.
  • b) n CH2=CHCl→–[CH2–CHCl]n–n\,\text{CH}_2\text{=CHCl} \to \text{–[CH}_2\text{–CHCl]}_n\text{–}: polimerización de adición.
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
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Estrategia

La fórmula C5H10O\text{C}_5\text{H}_{10}\text{O} tiene dos hidrógenos menos que un compuesto saturado de cinco carbonos (C5H12O\text{C}_5\text{H}_{12}\text{O}): presenta una insaturación. La más sencilla es un grupo carbonilo, C=O\text{C=O}: aldehídos y cetonas de cinco carbonos. Con ellos se construyen las tres parejas:
  • Posición: mismo grupo funcional y misma cadena, pero el grupo en distinto carbono (dos cetonas).
  • Función: distinto grupo funcional (un aldehído y una cetona).
  • Cadena: mismo grupo funcional, distinto esqueleto carbonado (cadena lineal frente a ramificada).
El PVC se forma por adición de muchas moléculas de cloroeteno (cloruro de vinilo), que abren su doble enlace.
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Desarrollo

a) Isómeros de C5H10O\text{C}_5\text{H}_{10}\text{O}

i) Isómeros de posición. Dos cetonas lineales que solo se diferencian en la posición del grupo carbonilo:CH3–CO–CH2–CH2–CH3pentan-2-ona\text{CH}_3\text{–CO–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3 \quad \text{pentan-2-ona}CH3–CH2–CO–CH2–CH3pentan-3-ona\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CO–CH}_2\text{–CH}_3 \quad \text{pentan-3-ona}ii) Isómeros de función. Un aldehído y una cetona con la misma fórmula molecular:CH3–CH2–CH2–CH2–CHOpentanal\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CHO} \quad \text{pentanal}CH3–CO–CH2–CH2–CH3pentan-2-ona\text{CH}_3\text{–CO–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3 \quad \text{pentan-2-ona}iii) Isómeros de cadena. Dos aldehídos con el mismo grupo funcional pero distinto esqueleto: uno lineal y otro ramificado.CH3–CH2–CH2–CH2–CHOpentanal\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CHO} \quad \text{pentanal}CH3–CH(CH3)–CH2–CHO3-metilbutanal\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CHO} \quad \text{3-metilbutanal}En el 3-metilbutanal la cadena principal tiene cuatro carbonos y se numera desde el carbono del grupo –CHO\text{–CHO} (C1), así que el metilo queda en el C3.

Comprobación: todos tienen 5 C, 10 H y 1 O. Hay más respuestas válidas (por ejemplo, 2-metilbutanal como isómero de cadena, o un alcohol insaturado como el pent-4-en-1-ol, CH2=CH–CH2–CH2–CH2OH\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH}, como isómero de función).
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
b) Polimerización del PVC

El monómero es el cloroeteno (cloruro de vinilo), CH2=CHCl\text{CH}_2\text{=CHCl}. En presencia de un iniciador, el doble enlace se abre y las moléculas se unen unas a otras formando una cadena muy larga:n CH2=CHCl⟶–[CH2–CHCl]n–n\,\text{CH}_2\text{=CHCl} \longrightarrow \text{–[CH}_2\text{–CHCl]}_n\text{–}Es una polimerización de adición: el polímero se forma por suma sucesiva de monómeros, sin que se desprenda ninguna molécula pequeña, y su unidad repetitiva tiene la misma composición que el monómero.
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Consejo

Antes de buscar isómeros, cuenta las insaturaciones: con CnH2nO\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O} hay una, y el candidato natural es un carbonilo (aldehído o cetona). Escribe después cada fórmula semidesarrollada y comprueba que tiene exactamente 5 C, 10 H y 1 O.

Al nombrar el ramificado, la cadena principal es la más larga que contiene el grupo funcional, y en los aldehídos el C1 es siempre el del –CHO\text{–CHO}: el metilo del CH3–CH(CH3)–CH2–CHO\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CHO} queda en el C3, no en el C2.
Paso 1 de 3
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