Reacciones orgánicas

a) Combustión

La fórmula molecular del butan-1-ol es $\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}$. Con oxígeno en exceso arde dando dióxido de carbono y agua:$$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}(l) + 6\,\text{O}_2(g) \longrightarrow 4\,\text{CO}_2(g) + 5\,\text{H}_2\text{O}(l)$$Ajuste: 4 C dan 4 $\text{CO}_2$; 10 H dan 5 $\text{H}_2\text{O}$; a la derecha hay $8 + 5 = 13$ átomos de O, y el alcohol aporta 1, así que hacen falta $12/2 = 6\ \text{O}_2$.

Productos: dióxido de carbono y agua.

b) Oxidación

Con un oxidante como el dicromato de potasio en medio ácido ($\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7/\text{H}^+$) o el permanganato, el alcohol primario se oxida primero a aldehído:$$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\ [\text{O}]\ } \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CHO} + \text{H}_2\text{O}$$y, si se deja actuar el oxidante (en exceso), el aldehído sigue oxidándose a ácido carboxílico:$$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CHO} \xrightarrow{\ [\text{O}]\ } \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOH}$$Productos: butanal y, con oxidación completa, ácido butanoico.

c) Deshidratación

Calentando con ácido sulfúrico concentrado (unos $170\ ^\circ\text{C}$) se produce una eliminación: se van el $\text{–OH}$ y un H del carbono vecino, y entre esos dos carbonos se forma un doble enlace:$$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4,\ \Delta\ } \text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$Productos: but-1-eno y agua. (El $\text{–OH}$ está en el carbono 1, que solo tiene un carbono vecino, así que el doble enlace solo puede quedar entre C1 y C2.)

A temperatura más baja (unos $140\ ^\circ\text{C}$) predomina la deshidratación entre dos moléculas, que da el éter $\text{CH}_3\text{(CH}_2)_3\text{–O–(CH}_2)_3\text{CH}_3$, dibutil éter (1-butoxibutano).

d) Reacción con ácido metanoico (esterificación)

Un ácido carboxílico y un alcohol, con un poco de ácido sulfúrico como catalizador, reaccionan en equilibrio dando un éster y agua:$$\text{HCOOH} + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH} \rightleftharpoons \text{HCOO–CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$El éster se nombra con la raíz del ácido terminada en «-ato» seguida del radical del alcohol: metanoato de butilo (formiato de butilo), y agua.