QuímicaMedio1,5 pts

Formulación y nomenclatura orgánica

Castilla y León · 2019 · Julio · Opción B
Enunciado
a) (0,75 puntos) Formule: ácido 2-pentenoico (ácido pent-2-enoico); m-nitrotolueno (1,3-metilnitrobenceno); 2-hidroxibutanal; 2-cloro-1-penten-3-ona (2-cloropent-1-en-3-ona); 3-aminopropanoato de metilo.

b) (0,75 puntos) Nombre: CH2=CH–CH2OH\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{OH}; CH3–CHOH–CH2–COOH\text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_2\text{–COOH}; CH3–CH=CH–CN\text{CH}_3\text{–CH=CH–CN}; CH3–CO–CH2–COO–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CO–CH}_2\text{–COO–CH}_2\text{–CH}_3; CH3–CH2–CH(NH2)–COOH\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH(NH}_2\text{)–COOH}.
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Resultado
  • a) CH3CH2CH=CHCOOH\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH=CHCOOH}; C6H4(CH3)(NO2)\text{C}_6\text{H}_4(\text{CH}_3)(\text{NO}_2) con los sustituyentes en 1,3; CH3CH2CHOHCHO\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHOHCHO}; CH2=CClCOCH2CH3\text{CH}_2\text{=CClCOCH}_2\text{CH}_3; H2NCH2CH2COOCH3\text{H}_2\text{NCH}_2\text{CH}_2\text{COOCH}_3.
  • b) Prop-2-en-1-ol; ácido 3-hidroxibutanoico; but-2-enonitrilo; 3-oxobutanoato de etilo; ácido 2-aminobutanoico.
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Estrategia

En cada compuesto se identifica el grupo principal (el de mayor prioridad: ácido > éster > nitrilo > aldehído > cetona > alcohol > amina), que da la terminación y fija la numeración de la cadena principal; los demás grupos se nombran como prefijos (hidroxi-, oxo-, amino-, cloro-, nitro-) con su localizador. Para formular se hace el camino inverso: se dibuja la cadena, se coloca el grupo principal en su carbono y luego los sustituyentes y las insaturaciones. Recuerda que el carbono del –COOH\text{–COOH}, del –CHO\text{–CHO} y del –CN\text{–CN} forma parte de la cadena principal y es el C1.
2

Desarrollo

a) Formulación
  • Ácido pent-2-enoico: cinco carbonos, el C1 es el del carboxilo y el doble enlace está entre C2 y C3.
CH3–CH2–CH=CH–COOH\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH=CH–COOH}
  • m-Nitrotolueno: un anillo de benceno con un metilo y un grupo nitro en posiciones 1 y 3 (meta). Su nombre sistemático es 1-metil-3-nitrobenceno (los prefijos van por orden alfabético; el «1,3-metilnitrobenceno» del enunciado es una forma abreviada de decirlo).
C6H4(CH3)(NO2)(CH3 en C1 y NO2 en C3 del anillo)\text{C}_6\text{H}_4(\text{CH}_3)(\text{NO}_2)\quad \text{(CH}_3\ \text{en C1 y NO}_2\ \text{en C3 del anillo)}
  • 2-Hidroxibutanal: aldehído de cuatro carbonos (C1 = –CHO\text{–CHO}) con un –OH\text{–OH} en el C2.
CH3–CH2–CHOH–CHO\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CHOH–CHO}
  • 2-Cloropent-1-en-3-ona: cetona de cinco carbonos con el carbonilo en el C3, doble enlace entre C1 y C2 y un cloro en el C2.
CH2=CCl–CO–CH2–CH3\text{CH}_2\text{=CCl–CO–CH}_2\text{–CH}_3
  • 3-Aminopropanoato de metilo: éster del ácido 3-aminopropanoico con metanol. La parte ácida tiene tres carbonos (C1 = –COO–\text{–COO–}) y el grupo amino en el C3; la parte alcohólica es un metilo.
H2N–CH2–CH2–COO–CH3\text{H}_2\text{N–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COO–CH}_3b) Nomenclatura
  • CH2=CH–CH2OH\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{OH}: alcohol de tres carbonos (el C1 lleva el –OH\text{–OH}) con doble enlace entre C2 y C3: prop-2-en-1-ol (alcohol alílico).
  • CH3–CHOH–CH2–COOH\text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_2\text{–COOH}: ácido de cuatro carbonos (C1 = –COOH\text{–COOH}) con un –OH\text{–OH} en el C3, que se nombra como prefijo: ácido 3-hidroxibutanoico.
  • CH3–CH=CH–CN\text{CH}_3\text{–CH=CH–CN}: nitrilo de cuatro carbonos (el carbono del –CN\text{–CN} es el C1) con doble enlace entre C2 y C3: but-2-enonitrilo.
  • CH3–CO–CH2–COO–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CO–CH}_2\text{–COO–CH}_2\text{–CH}_3: éster (grupo principal) del ácido de cuatro carbonos con una cetona en el C3 (prefijo oxo-) y de etanol: 3-oxobutanoato de etilo (acetoacetato de etilo).
  • CH3–CH2–CH(NH2)–COOH\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH(NH}_2\text{)–COOH}: ácido de cuatro carbonos con un grupo amino en el C2: ácido 2-aminobutanoico.
3

Consejo

El fallo más frecuente es no contar como C1 el carbono del grupo principal cuando está en el extremo: en el CH3–CH=CH–CN\text{CH}_3\text{–CH=CH–CN} hay cuatro carbonos (no tres), y por eso es but-2-enonitrilo.

Cuando una molécula tiene un éster o un ácido y otro grupo (cetona, alcohol, amina), ese otro grupo pasa a prefijo: oxo-, hidroxi-, amino-.
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