QuímicaMedio1,5 pts

Reacciones orgánicas

También trata: Isomería
Castilla y León · 2019 · Julio · Opción A
Enunciado
a) (0,75 puntos) Escriba un ejemplo de las siguientes reacciones: hidrogenación de un alqueno, deshidratación de un alcohol, oxidación de un aldehído.

b) (0,75 puntos) Para el 1-buten-2-ol (but-1-en-2-ol) escriba un isómero de posición, uno de función y uno de cadena. Nombre cada uno de ellos.
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Resultado
  • a) CH2=CH2+H2→CH3CH3\text{CH}_2\text{=CH}_2 + \text{H}_2 \to \text{CH}_3\text{CH}_3; CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \to \text{CH}_2\text{=CH}_2 + \text{H}_2\text{O}; CH3CHO→CH3COOH\text{CH}_3\text{CHO} \to \text{CH}_3\text{COOH}.
  • b) Posición: but-3-en-2-ol. Función: butanona. Cadena: 2-metilprop-2-en-1-ol.
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
1

Estrategia

  • a) Basta con un ejemplo sencillo y bien ajustado de cada tipo, indicando las condiciones: la hidrogenación es una adición de H2\text{H}_2 al doble enlace (con catalizador de Ni o Pt), la deshidratación de un alcohol es una eliminación de agua (con H2SO4\text{H}_2\text{SO}_4 concentrado y calor) y el aldehído se oxida a ácido carboxílico.
  • b) Primero se escribe la fórmula del but-1-en-2-ol, CH2=C(OH)–CH2–CH3\text{CH}_2\text{=C(OH)–CH}_2\text{–CH}_3 (C4H8O\text{C}_4\text{H}_8\text{O}). Los isómeros tienen la misma fórmula molecular: de posición, mismo esqueleto y mismas funciones en otro sitio; de función, otro grupo funcional; de cadena, otro esqueleto carbonado.
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Desarrollo

a) Ejemplos de reacciones

Hidrogenación de un alqueno (adición de H2\text{H}_2 al doble enlace, catalizada por Ni, Pt o Pd): el eteno da etano.CH2=CH2+H2→ Ni CH3–CH3\text{CH}_2\text{=CH}_2 + \text{H}_2 \xrightarrow{\ \text{Ni}\ } \text{CH}_3\text{–CH}_3Deshidratación de un alcohol (eliminación de una molécula de agua, con ácido sulfúrico concentrado y calor, unos 170 ∘C170\ ^\circ\text{C}): el etanol da eteno.CH3–CH2OH→ H2SO4, Δ CH2=CH2+H2O\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4,\ \Delta\ } \text{CH}_2\text{=CH}_2 + \text{H}_2\text{O}Oxidación de un aldehído (con un oxidante como KMnO4\text{KMnO}_4 o K2Cr2O7\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7 en medio ácido): el etanal da ácido etanoico.CH3–CHO→ K2Cr2O7, H+ CH3–COOH\text{CH}_3\text{–CHO} \xrightarrow{\ \text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7,\ \text{H}^+\ } \text{CH}_3\text{–COOH}
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b) Isómeros del but-1-en-2-ol

El compuesto de partida esCH2=C(OH)–CH2–CH3(C4H8O)\text{CH}_2\text{=C(OH)–CH}_2\text{–CH}_3 \qquad (\text{C}_4\text{H}_8\text{O})una cadena lineal de cuatro carbonos con el doble enlace entre C1 y C2 y el grupo –OH\text{–OH} en C2. Todos los isómeros deben tener también la fórmula C4H8O\text{C}_4\text{H}_8\text{O}:
  • Isómero de posición (misma cadena y mismas funciones, en otra posición): CH2=CH–CHOH–CH3\text{CH}_2\text{=CH–CHOH–CH}_3, but-3-en-2-ol. Otro válido: CH2=CH–CH2–CH2OH\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH}, but-3-en-1-ol.
  • Isómero de función (otro grupo funcional): CH3–CO–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CO–CH}_2\text{–CH}_3, butanona (cetona). También vale el butanal, CH3–CH2–CH2–CHO\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CHO}. De hecho, el but-1-en-2-ol es un enol y se transforma espontáneamente en la butanona, su isómero más estable.
  • Isómero de cadena (otro esqueleto carbonado, ramificado, conservando el doble enlace y el alcohol): CH2=C(CH3)–CH2OH\text{CH}_2\text{=C(CH}_3\text{)–CH}_2\text{OH}, 2-metilprop-2-en-1-ol.
Comprobamos que todos son C4H8O\text{C}_4\text{H}_8\text{O}: cuatro carbonos, un oxígeno y una insaturación (un doble enlace C=C o C=O).
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Consejo

En b) escribe primero la fórmula molecular del compuesto dado y comprueba que cada isómero la conserva: es la forma más rápida de no colar un compuesto con dos hidrógenos de más o de menos.

En a) no olvides las condiciones de reacción (catalizador, ácido sulfúrico y calor, oxidante): forman parte de la respuesta.
Paso 1 de 3
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