QuímicaFácilCuestión · 1 pts

Reacciones orgánicas

Castilla-La Mancha · 2019 · Junio · Opción B

Enunciado

Dadas las siguientes reacciones orgánicas, indica de qué tipo son y nombra los correspondientes reactivos y productos:

a)

\text{CH}_3\text{-CHBr-CH}_3 + \text{KOH} \rightarrow \text{CH}_3\text{-CH}\!=\!\text{CH}_2 + \text{KBr} + \text{H}_2\text{O}

\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-COOH} + \text{CH}_3\text{-OH} \rightarrow \text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-COO-CH}_3 + \text{H}_2\text{O}

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Resultado

a) Eliminación (deshidrohalogenación): 2-bromopropano + hidróxido de potasio → propeno + bromuro de potasio + agua.
b) Esterificación (condensación): ácido propanoico + metanol → propanoato de metilo + agua.

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Estrategia

Para clasificar una reacción orgánica se compara el sustrato con el producto:

Si el producto tiene un doble enlace que antes no había y se han perdido dos átomos (o grupos) de carbonos vecinos, es una eliminación.
Si un ácido carboxílico y un alcohol se unen perdiendo una molécula de agua y dan un éster, es una esterificación (una condensación).

Desarrollo

a) Reacción de eliminación (deshidrohalogenación).

El 2-bromopropano pierde el Br del carbono 2 y un H de un carbono vecino, que salen como HBr y son neutralizados por la base (

\text{KBr} + \text{H}_2\text{O}

). Entre los dos carbonos queda un doble enlace. Esta eliminación se favorece con KOH en disolución alcohólica y en caliente (en disolución acuosa compite la sustitución, que daría propan-2-ol).

Fórmula	Nombre
$\text{CH}_3\text{-CHBr-CH}_3$	2-bromopropano
$\text{KOH}$	hidróxido de potasio
$\text{CH}_3\text{-CH}\!=\!\text{CH}_2$	propeno
$\text{KBr}$	bromuro de potasio
$\text{H}_2\text{O}$	agua

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

b) Reacción de esterificación (condensación).

El grupo carboxilo del ácido y el grupo hidroxilo del alcohol se unen y eliminan una molécula de agua (el

-\text{OH}

sale del ácido y el H del alcohol), formando un éster. Es una reacción reversible y se cataliza con ácido (por ejemplo,

\text{H}_2\text{SO}_4

concentrado).

Fórmula	Nombre
$\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-COOH}$	ácido propanoico
$\text{CH}_3\text{-OH}$	metanol
$\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-COO-CH}_3$	propanoato de metilo
$\text{H}_2\text{O}$	agua

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Consejo

Al nombrar el éster, la parte del ácido va primero con la terminación «-oato» y la del alcohol después como «de metilo»: es propanoato de metilo, no «metanoato de propilo».

No llames «sustitución» a la reacción a): el producto tiene un doble enlace nuevo y ha perdido HBr; eso es una eliminación.

Paso 1 de 3

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(2 puntos: 0,5 puntos cada apartado) a) Nombre o formule los siguientes compuestos: