Formulación y nomenclatura orgánica

a) Fórmula e hibridación$$\text{CH}_2\!=\!\text{CHCl}$$Los dos átomos de carbono tienen hibridación $sp^2$. Cada uno combina el orbital $2s$ con dos orbitales $2p$ y forma tres orbitales híbridos $sp^2$, dirigidos hacia los vértices de un triángulo equilátero (ángulos de unos 120 grados). Con ellos forma tres enlaces σ: el C–C y dos más (C–H o C–Cl). El orbital $2p$ que queda sin hibridar, perpendicular al plano, se solapa lateralmente con el del otro carbono y forma el enlace π. Por eso la molécula es plana, con geometría trigonal plana alrededor de cada carbono.

b) Isomería geométrica

No presenta isómeros geométricos. La isomería cis-trans exige que cada carbono del doble enlace tenga dos sustituyentes distintos. En el cloroeteno, el carbono 2 ($=\text{CH}_2$) tiene dos hidrógenos iguales: intercambiarlos da la misma molécula, así que solo hay una estructura posible.

(Sí la tendría, por ejemplo, el 1,2-dicloroeteno, $\text{CHCl}\!=\!\text{CHCl}$: cada carbono lleva un H y un Cl.)

c) Polimerización

Es una polimerización por adición: se rompe el enlace π de cada monómero y las unidades se unen unas a otras mediante enlaces σ C–C, sin perder ningún átomo:$$n\ \text{CH}_2\!=\!\text{CHCl} \longrightarrow \left[\!-\text{CH}_2-\text{CHCl}-\!\right]_n$$El producto es el poli(cloruro de vinilo), PVC, con la unidad $-\text{CH}_2-\text{CHCl}-$ repetida $n$ veces (con $n$ del orden de miles).