QuímicaFácilCuestión · 1 pts

Reacciones orgánicas

Castilla-La Mancha · 2019 · Julio · Opción B

Enunciado

Escribe las ecuaciones químicas correspondientes a las siguientes reacciones orgánicas, indica de qué tipo son y nombra el producto orgánico obtenido:

a)

\text{but-1-eno} + \text{Br}_2 \longrightarrow

\text{ácido propanoico} + \text{metanol} \longrightarrow

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Resultado

a) $\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 + \text{Br}_2 \to \text{CH}_2\text{Br}\!-\!\text{CHBr}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3$ : adición; 1,2-dibromobutano.
b) $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOH} + \text{CH}_3\text{OH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOCH}_3 + \text{H}_2\text{O}$ : esterificación; propanoato de metilo.

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Estrategia

Primero se escriben los reactivos con fórmulas semidesarrolladas. Después se reconoce el tipo de reacción por los grupos funcionales: un alqueno con un halógeno da una adición al doble enlace, y un ácido carboxílico con un alcohol da una esterificación (condensación con pérdida de agua).

Desarrollo

a) Adición de bromo a un alqueno (halogenación).

El doble enlace del but-1-eno se rompe y cada átomo de bromo se une a uno de los dos carbonos que lo formaban (C1 y C2). Como se añade una molécula simétrica (

\text{Br}_2

), no hay que aplicar la regla de Markovnikov:

\underset{\text{but-1-eno}}{\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3} + \text{Br}_2 \longrightarrow \underset{\text{1,2-dibromobutano}}{\text{CH}_2\text{Br}\!-\!\text{CHBr}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3}

Es una reacción de adición (electrófila), en concreto una halogenación. Producto: 1,2-dibromobutano.

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

b) Esterificación.

El ácido carboxílico y el alcohol se unen eliminando una molécula de agua (el

-\text{OH}

sale del ácido y el H, del alcohol). La reacción es reversible y se cataliza con ácido sulfúrico:

\underset{\text{ácido propanoico}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COOH}} + \underset{\text{metanol}}{\text{CH}_3\text{OH}} \xrightleftharpoons{\ \text{H}^+\ } \underset{\text{propanoato de metilo}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COO}\!-\!\text{CH}_3} + \text{H}_2\text{O}

Es una reacción de esterificación, que es una condensación (también se clasifica como sustitución: el

-\text{OH}

del ácido se sustituye por el

-\text{OCH}_3

del alcohol). Producto: propanoato de metilo.

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Consejo

En la esterificación no olvides el agua que se forma: sin ella la ecuación no está ajustada. Y al nombrar el éster, la parte del ácido va primero («propanoato») y la del alcohol después («de metilo»); «metanoato de propilo» es otro compuesto distinto.

En la adición de Br₂ los dos bromos van a los carbonos del doble enlace: 1,2, no 1,1.

Paso 1 de 3

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(2 puntos: 0,5 puntos cada apartado) a) Nombre o formule los siguientes compuestos: